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第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第2课时实验式、分子式和分子结构的确定
1、掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式;2、了解质谱法确定分子式的原理与方法;3、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。课程目标教学重点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法。教学难点分子结构的鉴定。
01确定实验式——元素分析
取一定量含C、H(O)的有机物加氧化铜加热氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式确定实验式——元素分析1、实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,也称为。2、李比希定量分析一般过程最简式
确定实验式——元素分析【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。解:(1)该有机物中氧元素的质量分数为ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%(2)C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)==2:6:1答:该未知物A的实验式为C2H6O。
归纳总结一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。一般有机物中氧元素的确定方法
02确定分子式——质谱法
确定分子式——质谱法1、原理质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带的分子离子和碎片离子等。这些离子因不同、不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的与的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。2、相对分子质量确定质谱图中的分子离子峰或质荷比表示样品中分子的相对分子质量。正电荷质量电荷相对质量电荷数最右侧最大值
确定分子式——质谱法【例题】下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量为。46
归纳总结(1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量,求出有机物的实验式,再通过计算确定出有机物的分子式。确定分子式的方法
归纳总结(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:
归纳总结(5)余数法用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。
03确定分子结构——波谱分析
确定分子结构——波谱分析1、红外光谱(1)作用:初步判断某有机物分子中所含有的。(2)原理:不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰,可推知该分子的结构简式为。化学键或官能团C2H5OH
确定分子结构——波谱分析2、核磁共振氢谱(1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与成正比。(3)分析:吸收峰数目=,吸收峰面积比=。氢原子数氢原子类型种类氢原子数之比
确定分子结构——波谱分析【例题】某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如下图,则有种处于不同化学环境的氢原子
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