乙酰水杨酸的制备.pptxVIP

精细化工实验

汇报人：爱做题的大胖

乙酰水杨酸的制备

一、实验目的

理解酚羟基酰化反应的原理；

掌握乙酰水杨酸的制备方法；

掌握利用重结晶精制固体产品的操作技术。

二、产品的特征与用途

乙酰水杨酸英文名称：Acetylsalicylicacid，化学式：C9H8O4，相对分子质量：180.16；俗称阿司匹林。是白色针状或片状晶体，熔点135～136℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。它在干燥的空气中较稳定，遇潮则缓缓水解成水杨酸与乙酸。口服具有解热镇痛作用，是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成。

三、实验原理

本实验采用乙酸酐作酰基化试剂在浓硫酸作用下与水杨酸发生酰化反应得乙酰水杨酸。

主反应

副反应

四、主要仪器及试剂

1.仪器

电加热套及电动搅拌器等。

2.试剂

3g水杨酸、4.3mL乙酸酐、38mL饱和碳酸氢钠溶液、7mL浓盐酸、1%三氯化铁溶液及浓硫酸等。

五、实验内容

①乙酰化反应

在带有球型冷凝管、250mL干燥的四口烧瓶中，加入25.8mL（0.264mol）新蒸的乙酸酐，开动搅拌，投入18g（0.1332mol）水杨酸，再缓慢滴加24滴浓硫酸，烧瓶口用玻璃塞塞紧，在水浴中加热。反应温度控制在80～85℃，保温30min。然后撤去水浴。

五、实验内容

②结晶、抽滤

稍冷后，拆下装置。把反应液倒入盛有150mL冷水的烧杯中，并用冰水浴冷却。待结晶完全析出后，进行减压抽滤。用少量冷水洗涤结晶两次，压紧抽干，移至表面皿上，晾干、称量。留少量（绿豆大小）的粗制产品于试管中待用。

五、实验内容

③结晶

将粗产品放入500mL烧杯中，在搅拌下加入225mL饱和碳酸氢钠水溶液。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产聚合物则不能溶于碳酸氢钠水溶液。加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳产生。抽滤，滤出副产物聚合物，并用5～10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有42mL浓盐酸和90mL水的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸晶体析出，将烧杯用冰水浴冷却使结晶完全。

五、实验内容

③结晶

抽滤，用少量冷水洗涤结晶。将结晶移至表面皿，自然晾干。称重，计算收率。测量熔程。乙酰水杨酸受热易分解，因此熔点不很明显，它的分解点为128～135℃，测定熔点时，应先将热载体加热至120℃左右，然后放入样品测定。

五、实验内容

④结晶

分别取粗制产品和几粒结晶加入盛有10mL水的试管中溶解，加入1～2滴1%三氯化铁溶液，从颜色变化上判定产物中是否含有原料水杨酸。若粗制产品中混有水杨酸，用1%三氯化铁溶液检验时会显紫色。这是因为水杨酸结构中含有酚羟基。不同的酚与三氯化铁作用，因发生显色反应生成络合物而呈现不同的颜色。

六、实验记录与数据处理

1.实验数据记录表

表1乙酰水杨酸制备的实验记录表

表2乙酰水杨酸制备的数据记录表