肉桂酸的制备.pptxVIP

精细化工实验

汇报人：爱做题的大胖

肉桂酸的制备

一、实验目的

熟悉缩合反应原理，掌握肉桂酸的制备方法；

熟练掌握利用重结晶和水蒸气蒸馏精制固体产物的操作技术。

二、产品的特征与用途

肉桂酸又称β-苯丙烯酸，英文名称：Cinnamicacid；化学式：C9H8O2；相对分子质量：148.16。有顺式和反式两种异构体，通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃，沸点300℃。它不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮和冰醋酸。它存在于妥卢香脂、苏合香脂、秘鲁香脂中。

二、产品的特征与用途

肉桂酸是重要的有机合成工业中间体之一。在医药工业中，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在农药工业中作为生长促进剂和长效杀菌剂用于果蔬的防腐；肉桂酸是负片型感光树脂主要的合成原料；它具有很好的保香作用，通常被用作配香原料和香料中的定香剂。肉桂酸在食品、化妆品、食用香精等领域都有广泛的应用。

三、实验原理

肉桂酸的合成方法大体上有三种。

1．苯基二氯甲烷法

苯基二氯甲烷和无水醋酸钠在180～200℃反应生成肉桂酸。

三、实验原理

该法合成路线较短，苯基二氯甲烷价廉易得，反应条件温和，但转化率低，副产物多，产物中易含氯离子，影响在香料工业中的应用。

三、实验原理

2．苯甲醛—丙酮缩合法

该法有合成路线长、能耗大、成本较高等缺点。

三、实验原理

3．珀金（Perkin）法

苯甲醛和醋酸酐在无水醋酸钾或醋酸钠存在下缩合生成肉桂酸：

该法具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副产物少、产物纯度高、不含氯离子、成本低等优点，缺点是操作步骤较多。

本实验采用此法。反应产物中少量未反应的苯甲醛可通过水蒸气蒸馏除去。

四、主要仪器及试剂

1.仪器

电加热套、电动搅拌器及水蒸气蒸馏装置等。

2.试剂

3mL苯甲醛、5.5mL乙酸酐、3g无水醋酸钾、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸及活性炭等。

五、实验内容

①缩合

将9g（0.09mol）刚融熔并研细的无水醋酸钾、9mL（0.09mol）刚蒸馏过的苯甲醛、16.5mL（0.18mol）刚蒸馏过的乙酸酐，分别放入带有回流装置、250mL干燥的四口烧瓶中，开动搅拌混合均匀。无水醋酸钾必须是新熔融的。它的吸水性很强，操作时要快。无水醋酸钾的干燥程度，对反应能否进行和产率的提高都有较明显的影响。久制的苯甲醛易自动氧化生成苯甲酸，这不但影响产率，而且苯甲酸混在产物中不易除尽，影响产物的纯度，所以需蒸馏除去杂质，接收176～180℃的馏分。

五、实验内容

①缩合

乙酸酐久置后因吸潮水解会生成乙酸，故实验前需蒸馏乙酸酐，接收137～140℃的馏分。然后加热，使溶液保持150～170℃微微沸腾状态约lh。停止搅拌和加热，拆开装置。向四口烧瓶内倒入25mL水去除未反应的乙酸酐。然后用饱和碳酸钠水溶液中和，使溶液呈弱碱性。此处不能用氢氧化钠代替。因反应混合液中含有未转化的苯甲醛，它在强碱作用下会发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。

五、实验内容

②水蒸气蒸馏

用水蒸气蒸馏回收苯甲醛，直到馏出液中无油珠为止。向剩余液中加少许活性炭，补加50mL水煮沸，趁热过滤。

③中和、抽滤

用浓盐酸酸化滤液，使之pH值约为2～3，再用冰水浴冷却。待肉桂酸完全析出后，经减压抽滤、洗涤，在100℃以下的温度干燥，得到产物。称重，计算收率。

六、实验记录与数据处理

1.实验数据记录表

表1肉桂酸的制备的实验记录表

表2肉桂酸的制备的数据记录表