第十三章羧酸 (2).pptVIP

（1）α-羟基酸1.羟基酸的受热反应（在H+中进行）交酯分子间的酯化反应三、羟基酸的分子内和分子间酯化第30页，共57页，星期日，2025年，2月5日*若无α-H，则形成β-丙内酯(3)γ-羟基酸γ-丁内酯（2）β-羟基酸分子内的酯化反应第31页，共57页，星期日，2025年，2月5日(4)ω-羟基酸δ-羟基酸(C9)在极稀溶液内，可形成大环内酯。δ-戊内酯分子内的酯化反应第32页，共57页，星期日，2025年，2月5日2.聚合（分子间的酯化反应）nHO(CH2)8COOHSb2O3?聚酯第33页，共57页，星期日，2025年，2月5日第七节形成酰胺和腈的反应反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系中产生的水。??室温-H2OP2O5RC?N+H2O第34页，共57页，星期日，2025年，2月5日应用实例：尼龙66的合成nHO2C(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2270oC1MPa+nH2O第35页，共57页，星期日，2025年，2月5日第八节与有机金属化合物的反应与格氏试剂的反应RCOOMgX+R’H与有机锂试剂反应RCOOLiH2OH2O-LiOH不再继续反应第36页，共57页，星期日，2025年，2月5日第九节羧酸的还原羧酸能用LiAlH4和B2H6还原RCOOHRCH2OHLiAlH4orB2H6H2O乙硼烷与羰基化合物的反应活性顺序-COOHC=O-CN-COOR-COCl第37页，共57页，星期日，2025年，2月5日LiAlH4不还原孤立的C=C,B2H6能还原孤立的C=C。B2H6不还原硝基用LiAlH4还原和用乙硼烷还原的区别CH2=CH-CH2-COOHCH2=CH-CH2-CH2OHCH2=CH-CH2-COOHCH3CH2CH2CH2OHB2H6H2OH2OLiAlH4第38页，共57页，星期日，2025年，2月5日第十节脱羧反应羧酸在适当条件下，一般都能发生脱羧反应一、一般的脱羧反应一般的脱羧反应不用特殊的催化剂，而是在以下的条件下进行的。（1）加热（2）碱性条件（3）加热和碱性条件共存第39页，共57页，星期日，2025年，2月5日1.反应一般式A-CH2-COOHACH3+CO2当A为吸电子基团，如：A=COOH，CN，C=O，NO2，CX3，C6H5等时。失羧反应极易进行。加热碱第40页，共57页，星期日，2025年，2月5日第1页，共57页，星期日，2025年，2月5日1.羧酸的分类2.羧酸的物理性质3.羧酸及其盐的结构4.羧酸的反应5.羧酸的制备本章提纲第2页，共57页，星期日，2025年，2月5日分类：1.按分子中烃基的种类可以分为脂肪族羧酸芳香族羧酸饱和羧酸不饱和羧酸2.按照分子中羧基的数目又可分为一元、二元、多元羧酸。第一节羧酸的分类第3页，共57页，星期日，2025年，2月5日命名：从来源命名第4页，共57页，星期日，2025年，2月5日系统命名法:也常用希腊字母表示，与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β、γ、δ、ε……最末端碳用ω。ω-溴十一碳酸3-甲基-2-丁烯酸2-苯乙酸α-萘乙酸第5页，共57页，星期日，2025年，2月5日一元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸