第十章 第三节 醇酚.pptVIP

脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较第20页，共44页，星期日，2025年，2月5日脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(4)加成反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应羟基中氢原子的活泼性酚羟基＞醇羟基(酸性)(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色第21页，共44页，星期日，2025年，2月5日2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：第22页，共44页，星期日，2025年，2月5日第23页，共44页，星期日，2025年，2月5日[特别提醒]醇和酚不是同系物。同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，它们不是同系物。第24页，共44页，星期日，2025年，2月5日[例1]某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：(1)X的分子式为________________。若1molX与浓溴水反应时消耗了3molBr2，则X的结构简式为：__________________________________________________。第25页，共44页，星期日，2025年，2月5日(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O写出该反应的化学方程式：______________________________________________________________________________。反应类型为________________。第26页，共44页，星期日，2025年，2月5日[解析]设该有机物相对分子质量为110，其中氧元素含量为14.8%，则m(O)＝16.3g。所以该有机物分子式中氧原子为1个，该有机物相对分子质量为16÷14.8%＝108。该物质又与FeCl3溶液发生显色反应，则必有酚羟基、苯环，酚羟基和苯环式量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1molX与浓溴水反应时消耗3molBr2知，—CH3不在—OH的邻、对位，而是间位，即，再由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即CH3COOH。第27页，共44页，星期日，2025年，2月5日酯化（或取代）反应第28页，共44页，星期日，2025年，2月5日1．[双选题](2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为第29页，共44页，星期日，2025年，2月5日下列说法正确的是()A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种第30页，共44页，星期日，2025年，2月5日解析：A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D项，符合题意的有或两种，正确。答案：BD第31页，共44页，星期日，2025年，2月5日第十章第三节醇酚第1页，共44页，星期日，2025年，2月5日●考纲定标1．了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。2．了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。3．能