环己烷的构象难点.pptVIP

环己烷的构象难点第1页，共15页，星期日，2025年，2月5日第2页，共15页，星期日，2025年，2月5日◆构象的表示方法：透视式：椅式构象船式构象第3页，共15页，星期日，2025年，2月5日纽曼投影式：椅式船式1616234534251346251346251346251346第4页，共15页，星期日，2025年，2月5日A.无角张力B.无扭转张力C.非键合两个H原子(1,3-二直键氢)间矩为0.25nm。(无立体张力).A.无角张力B.有扭转张力C.船头、尾两个C上伸向船内的H间距0.183nm(存在立体张力)结论：椅式构象稳定.2个氢原子的范德华半径之和为0.25nmH第5页，共15页，星期日，2025年，2月5日2、椅式环己烷的平伏键与直立键说明：◆同一个碳上有一个a键，一个e键。◆室温下发生构象翻转。◆六个碳原子分布于两个平面上。(a键)(e键)第6页，共15页，星期日，2025年，2月5日3、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a键上取代基处于e键上的构象稳定125R?对叉式邻叉式第7页，共15页，星期日，2025年，2月5日第8页，共15页，星期日，2025年，2月5日例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H第9页，共15页，星期日，2025年，2月5日1)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上◆多元取代环己烷稳定构象：碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为“顺”式，两侧的“反”式。第10页，共15页，星期日，2025年，2月5日1.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物的稳定构象解题思路：碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。第11页，共15页，星期日，2025年，2月5日