第十七章不饱和烃.pptVIP

b.碱性或中性介质、稀冷的KMnO4：生成顺式加成的邻二醇过程：KMnO4H2OMnO3-+第26页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.4.3聚合反应

小分子叫单体，n叫聚合度第27页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.4.4σ-氢卤代

CH3-CH=CH2Cl-CH2CH=CH2烯烃分子中的烷基也可以发生和烷烃一样的取代反应，并且按自由基反应进行。第28页，共46页，星期日，2025年，2月5日*17.5乙炔的结构炔烃（C≡C）通式：(CnH2n-2)不饱和度：Ω=2结构：C：sp杂化思考：乙炔分子中π电子云的形状？第29页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.6命名与异构1、命名：同烯烃2、异构：四个碳以上的炔烃，有碳链异构与三键位置异构第30页，共46页，星期日，2025年，2月5日*17.7炔烃的物理性质17.8炔烃的化学性质1、亲电加成（顺马加成）思考：相同条件下加成，炔烃和烯烃哪个反应快？第31页，共46页，星期日，2025年，2月5日*2、亲核加成3、金属炔化物的生成C-Na+C-Li+灰白色红棕色讨论：从结构上说明为什么会生成金属炔化物？第32页，共46页，星期日，2025年，2月5日*C-Na+R’XC-Li+R’XCR’+NaXCR’+LiX注意：R’X只能为伯卤代烷，其他卤代烷易发生消去。4、氧化反应强氧化剂强氧化剂：O3或KMnO4第33页，共46页，星期日，2025年，2月5日第1页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.91，3-丁二烯的结构

17.101，3-丁二烯的化学性质

17.11异戊二烯和橡胶

第2页，共46页，星期日，2025年，2月5日*通式：CnH2nΩ=117.1乙烯的结构思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？烯烃π电子云在平面上、下方，易受E+进攻而断键，发生亲电加成第3页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.2烯烃的命名和异构

17.2.1烯烃的命名17.2.2烯烃的和异构第4页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.2.1命名1.选主链（包含双键的最长碳连）；2.编号；3.命名；4.标明立体异构（顺、反或Z、E）eg13,3-二甲基-1-丁烯反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯eg2区别顺反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式；ZE：按“顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为Z，反之为E。(E)-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯(E)-5-甲基-2-溴-2-己烯第5页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.2.2异构讨论：(1)试写出C7H14最长链为五个C的烯烃的各种构造异构体。(2)以上异构体中哪些具有顺反异构体?怎样判断？*判断依据：两个双键碳原子各带有不同的取代基时，都可能有顺反异构体。ababdabaabcdacadeg第6页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.3物理性质烯烃的物理性质和烷烃很相似，四个碳以下的烯烃在常温下是气体，高级同系物是固体。烯烃比水轻;不对称的烯烃有微弱的极性。烯烃不溶于水，而易溶于非极性或若极性有机溶剂如苯、乙醚、氯仿等中。对于烯烃的顺反异构体来说，如2-丁烯，由于反式异构体的键的偶极矩相互抵消，分子的偶极矩为零，而顺式异构体为第7页，共46页，星期日，2025年，2月5日偶极分子，有微弱的极性，所以顺式异构体的沸点一般比反式异构体略高，对于熔点来说则相反，反式异构体的分子在晶格中可以排得较紧，故而熔点较顺式异构体为高。第8页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.4化学性质17.4.1加成反应17.4.2氧化反应17.4.3聚合反应17.4.4σ-氢卤代第9页，共46页，星期日，2025年，2月5日17.4.1烯烃的加成反应1.加氢CH3-CH=CH2CH3-CH2-CH3加氢反应常叫催化氢化，催化剂的作用是降低了反应的活化能。可以通过反应吸收氢的量来确定分子中有碳碳双键的数目。第10页，共46页，星期日，2025年，2月5日2.加卤素（X2）+Br2CCl4X2的活性：F2