第十三章 杂环化合物.pptVIP

第1页，共26页，星期日，2025年，2月5日1．掌握常见杂环化合物的命名；2．掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的化学性质；3.掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质；4.了解糠醛的结构和性质，了解稠杂环化合物喹啉。【学习目的与要求】第十三章杂环化合物第2页，共26页，星期日，2025年，2月5日第一节杂环化合物的分类和命名第二节五元杂环化合物第四节生物碱第三节六元杂环化合物第十三章杂环化合物第3页，共26页，星期日，2025年，2月5日第一节杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类环的形式杂原子的数目杂环单杂环稠杂环含一个杂原子杂环含两个杂原子杂环五元杂环六元杂环第4页，共26页，星期日，2025年，2月5日二、杂环化合物的命名1.音译法根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole)第一节杂环化合物的分类和命名第5页，共26页，星期日，2025年，2月5日2.系统命名法(1)选母体与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基。(2)杂环编号杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下：第一节杂环化合物的分类和命名第6页，共26页，星期日，2025年，2月5日①从杂原子开始，依次用1，2，3……示，标明取代基所在的位次数，并使取代基的位次和尽量小为原则。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位，其次为β位和γ位。在五元杂环中只有α和β位，六元杂环则有α、β和γ位。2-呋喃甲醛8-羟基喹啉(α-呋喃甲醛)（不叫8-喹啉酚）第一节杂环化合物的分类和命名第7页，共26页，星期日，2025年，2月5日（4-氯噻唑）②若环上含有两个及两个以上的杂原子，按O、S、N的次序编号，并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如：第一节杂环化合物的分类和命名第8页，共26页，星期日，2025年，2月5日第二节五元杂环化合物由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。......................活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。第9页，共26页，星期日，2025年，2月5日一、呋喃呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。1.亲电取代反应第二节五元杂环化合物α-呋喃磺酸第10页，共26页，星期日，2025年，2月5日一、呋喃呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。1.亲电取代反应第二节五元杂环化合物2．加成反应第11页，共26页，星期日，2025年，2月5日二、糠醛易被空气氧化逐渐变成黑褐色。糠醛可发生银镜反应，在醋酸存在下与苯胺作用显红色，可用来检验糠醛。第二节五元杂环化合物糠醛在强碱作用下可发生歧化反应（坎尼扎罗反应），例如：第12页，共26页，星期日，2025年，2月5日三、噻吩噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色。可用来检验噻吩。1.亲电取代反应第二节五元杂环化合物第13页，共26页，星期日，2025年，2月5日1.亲电取代反应第二节五元杂环化合物2．加成反应三、噻吩噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色。可用来检验噻吩。第14页，共26页，星期日，2025年，2月5日四、吡咯吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，