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醇酚醚环氧化合物第1页，共23页，星期日，2025年，2月5日07*ROH醇酚硫醇醚环氧化物CH3CH2OH通式化合物官能团代表性化合物-OHArOHC6H5OH-OHRSHCH3CH2SH-SHROR′CH3CH2OCH2CH3-O--第2页，共23页，星期日，2025年，2月5日醇的结构和主要化学反应：07*生成盐α-氢氧化有酸性亲核取代反应β-消除反应第3页，共23页，星期日，2025年，2月5日硫醇的结构和主要化学反应：07*弱酸性（比相应醇大）氧化与重金属反应第4页，共23页，星期日，2025年，2月5日醚的结构和主要化学反应：07*生成盐α-氢自动氧化醚键断裂第5页，共23页，星期日，2025年，2月5日醚键的断裂:07*SN2历程：I-从小基团背面进攻第6页，共23页，星期日，2025年，2月5日07*SN1历程：3o离子稳定(CH3)3C+(CH3)3COH+I-(CH3)3CIp-π共轭使此键不易断裂第7页，共23页，星期日，2025年，2月5日环氧乙烷的结构和主要化学反应：07*环张力大，易受亲核试剂进攻而开环第8页，共23页，星期日，2025年，2月5日酸碱性比较1:07*乙酸碳酸苯酚乙硫醇水乙醇pKa4.766.3510.010.615.718酸性强弱碱性较小酸性较大因p–π共轭而稳定因原子较大，S-H键长较长，易极化酸性较大碱性较大酸性较小第9页，共23页，星期日，2025年，2月5日酸碱性比较2:07*酸性强弱H2OCH3OHRCH2OHR2CHOHR3COHHC?CHNH3RH空阻小，溶剂化作用大，稳定，碱性弱。空阻大，溶剂化作用小，较不稳定，碱性强。有机强碱1o烷氧负离子3o烷氧负离子第10页，共23页，星期日，2025年，2月5日酸碱性比较3:07*HCH3CH3OClNO210.0010.29（+I,+C)9.98（-I,+C)氢键8.48（-I,+C)7.22（-I,-C)10.0010.09（+I)9.28（-I)8.97（-I)8.39（-I)10.0010.26（+I,+C)10.21（-I,+C)9.38（-I,+C)7.15（-I,-C)苯酚及其部分取代酚的pKa值（25℃）取代基-Y间位取代酸性规律：由I决定第11页，共23页，星期日，2025年，2月5日对位取代酚的酸性:对位取代酸性规律：活变小，钝变大取代基(Y)pKa电子效应的影响H10CH310.26（+C+I)CH3O10.21（+C-I)Cl9.38（-I+C)NO27.15（-C-I)07*活化基使对位取代酚的酸性减小钝化基使对位取代酚的酸性增大第12页，共23页，星期日，2025年，2月5日不对称环氧化合物开环规律：07*酸性水解断裂处---SN1历程碱性水解断裂处---SN2历程第13页，共23页，星期日，2025年，2月5日07*在酸性条件下的开环反应–SN1在碱性条件下的开环反应–SN2第14页，共23页，星期日，2025年，2月5日07*一、命名：3-乙基-3-丁烯-2-醇精练部分：2,3-二巯基-1-丙醇1.2.4.（Z）-3-庚烯-2-醇3.（S）-2-氯-2-丁醇第15页，共23页，星期日，2025年，2月5日07*2-烯丙基苯酚15-冠-55.6.7.3-乙基-2-乙氧基己烷8.2-甲基-2-乙基环氧乙烷第16页，共23页
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