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有机合成工高级技术深度与广度面试题

一、选择题（每题2分，共20题）

1.在有机合成中，格氏试剂通常用于哪种反应？

A.烷基化反应

B.醛酮的还原

C.酯的水解

D.酚的溴代

2.哪种催化剂常用于不对称氢化反应？

A.Pd/C

B.Ru-BINAP

C.Ni-H2

D.Cu/Cl2

3.在多步合成中，保护基的作用是什么？

A.提高反应速率

B.防止副反应发生

C.增加分子量

D.改变分子构型

4.哪种溶剂最适合用于亲核取代反应？

A.THF

B.DMF

C.DCM

D.Toluene

5.在Diels-Alder反应中，哪个是亲电体？

A.炔烃

B.芳香烃

C.双烯体

D.醛

6.哪种方法常用于合成手性分子？

A.偶联反应

B.热裂解

C.生物催化

D.重排反应

7.在有机合成中，哪种试剂用于Friedel-Crafts酰基化？

A.AlCl3

B.NaOH

C.KOH

D.NaBH4

8.哪种反应属于自由基反应？

A.羧化反应

B.烯烃的加成

C.醛的缩合

D.酯的水解

9.在有机合成中，哪种方法用于分子内缩合？

A.环化反应

B.烯烃的聚合

C.酰胺的生成

D.醇的氧化

10.哪种催化剂常用于烯烃的氢化？

A.Pd(OAc)2

B.Ni

C.Cu

D.Fe

二、简答题（每题5分，共5题）

1.简述格氏试剂的制备方法和反应机理。

2.解释手性催化剂在不对称合成中的作用。

3.描述保护基在多步合成中的应用和选择原则。

4.说明亲核取代反应的条件和机理。

5.阐述Diels-Alder反应的立体化学和选择性。

三、计算题（每题10分，共2题）

1.某有机合成路线需要经过三步反应，第一步产率为80%，第二步产率为90%，第三步产率为70%。计算最终总产率。

2.某反应需要使用1.2摩尔的A和0.8摩尔的B，反应物A的浓度为0.5M，计算所需反应体积。

四、论述题（每题15分，共2题）

1.比较格氏试剂和沃森试剂在有机合成中的应用异同。

2.阐述不对称氢化反应在药物合成中的重要性及实际应用。

五、实际操作题（每题20分，共2题）

1.设计一个合成路线，将环己烯转化为环己酮。

2.设计一个合成路线，将苯甲酸甲酯转化为邻氨基苯甲酸。

答案与解析

一、选择题

1.A

解析：格氏试剂（R-MgX）常用于烷基化反应和酰基化反应，是碳负离子的来源。

2.B

解析：Ru-BINAP是常用的不对称氢化催化剂，能实现高选择性加氢。

3.B

解析：保护基用于隔离反应活性位点，防止副反应发生。

4.A

解析：THF是极性非质子溶剂，适合亲核取代反应。

5.A

解析：亲电体是电子缺乏的分子，在Diels-Alder反应中是双烯体。

6.C

解析：生物催化可用于合成手性分子，具有高选择性和立体控制能力。

7.A

解析：AlCl3是Friedel-Crafts酰基化的常用催化剂。

8.B

解析：烯烃的加成属于自由基反应，涉及链引发、增长和终止步骤。

9.A

解析：环化反应是分子内缩合的一种形式，用于构建环状结构。

10.B

解析：Ni是烯烃氢化的常用催化剂，能高效加氢。

二、简答题

1.格氏试剂的制备方法和反应机理

制备方法：通常在无水醚溶剂（如THF）中，将烷基卤化物与镁粉反应生成。

反应机理：镁与卤化物反应生成烷基镁负离子（碳负离子），再与羰基化合物加成。

2.手性催化剂在不对称合成中的作用

手性催化剂能诱导反应选择特定立体异构体，提高产物的对映选择性。例如，Ru-BINAP在不对称氢化中能选择加氢到某个面。

3.保护基在多步合成中的应用和选择原则

应用：隔离反应活性位点，防止副反应。选择原则：反应条件温和、可逆性好、易于去除。例如，醇的保护基常用乙醚或乙缩醛。

4.亲核取代反应的条件和机理

条件：亲核试剂、离去基团、极性溶剂。机理：SN1和SN2，SN2是单分子反应，立体化学为SN。

5.Diels-Alder反应的立体化学和选择性

立体化学：加成产物与双烯体和亲电体保持相同的构型。选择性：受取代基位阻和电子效应影响，高取代的双烯体反应活性更高。

三、计算题

1.总产率计算

总产率=80%×90%×70%=50.4%

2.反应体积计算

所需A体积=(1.2mol/0.5M)=2.4L

所需B体积=(0.8mol/0.5M)=1.6L

四、论述题

1.格氏试剂和沃森试剂的应用异同

格氏试剂用于烷基化和酰基化，沃森试剂（如格氏试剂的衍生物）用于更特定的反应，如烯烃的加成。格氏试剂更通用，但需严格无水条件。