第十九章旋光异构.pptVIP

第1页，共17页，星期日，2025年，2月5日19.1偏振光、旋光活性、旋光度和比旋光度

19.1.1偏振光和旋光活性19.1.2旋光度和比旋光度

*第2页，共17页，星期日，2025年，2月5日*19.1.1偏振光和旋光性偏振光：只在一个平面内振动的光。旋光性：使偏振光振动平面发生改变（偏转）的性质，可通过旋光仪检测。旋光物质：具有旋光性的物质，分为左旋体和右旋体旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度第3页，共17页，星期日，2025年，2月5日一.旋光仪

返回第4页，共17页，星期日，2025年，2月5日*19.1.2旋光度和比旋光度旋光仪的原理：旋光度：α表示，其值为检偏器刻度盘上的读数，与c,λ,t,l,溶剂均有关比旋光度：[α]tλ=100α/(cl)右旋：“+”，左旋：“-”注意：a.一般用钠光灯（D）作光源，λ=589.3nm，t=20OCb.c：g/100mll：dmc.溶液一般为稀溶液，否则测出的α值不准d.若溶剂不是水，则要在后面标出溶液及相应的浓度e.α值可于手册中查到，故可用该公式来计算稀溶液的浓度或验纯，也可用同一条件下测得的稀溶液的α值来测量旋光性的大小。第5页，共17页，星期日，2025年，2月5日*19.2分子的对称性、手性与旋光活性

手性（手征、手征性）：实物与镜像不能重叠的现象叫手性。任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子，就叫做手性分子，凡具有手性的分子就有旋光活性例如手性碳原子手性碳原子:碳与四个不同的基团相连.第6页，共17页，星期日，2025年，2月5日*3.对称因素：对称轴：Cn有n重轴Cn的分子，绕轴转动一周，可以得到n个与原始构型无法区别的等价构型。对称面：σ把分子切成互为镜像的两半的平面对称中心：i假定对称中心为直角坐标原点，任一原子（x，y，z）转为（-x，-y，-z）后成为原构型的等价构型。4.手性与对称性的关系：绝大多数情况下，分子中没有对称面和对称中心的，与其镜像就不能互相叠合，分子就有手性5.手性中心：C、N、P、S、Si、As等第7页，共17页，星期日，2025年，2月5日*8.对映异构现象：构造式相同的两个分子，其结构不同，呈实物与镜像的关系，二者不能重叠，一个为左旋体，一个为右旋体，二者α值相等，方向相反。9.对映异构体：两个立体异构体若满足互为镜像，且不能重叠的关系，则两者都是手性分子且互为对映异构体。7.手性分子：手性分子中不一定含有手性碳原子； 含手性碳原子的分子不一定是手性分子。（关键是判断对称性）第8页，共17页，星期日，2025年，2月5日*第9页，共17页，星期日，2025年，2月5日*19.3含一个手性碳原子的化合物对映异构体：a.构造式相同；b.互为镜像，且不能重叠c.α值相等，符号相反2.外消旋体：等量的对映体组成的混合物， 无旋光性，在手性条件下可拆分。第10页，共17页，星期日，2025年，2月5日Ｒ,Ｓ构型表示法(绝对标记法)这种方法根据化合物的实际模型或投影式就能判定构型。命名原则：它先按顺序规则将与手性碳原子所连的四个原子或基团确定一个从大到小的优先次序（如ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ），然后让次序最小的原子或基团（ｄ）远离观察者（向最小基团方向观察）若ａ→ｂ→ｃ的排列次序是顺时针排列就称为Ｒ型，相反反时针排列的就称为Ｓ型。?3.构型的表示方法：锯架式（透视式）第11页，共17页，星期日，2025年，2月5日*（R)-乳酸（S)-乳酸第12页，共17页，星期日，2025年，2月5日