计算化学实验助力有机反应机理学习——以HCl与不对称烯烃的亲电加成反应为例.pdfVIP

大学化学

Univ.Chem.2025,40(3),206

•专题•doi:10.12461/PKU.DXHX202407022

计算化学实验助力有机反应机理学习

——以HCl与不对称烯烃的亲电加成反应为例

1211,3,*

王渭娜，冯丽霞，刘峰毅，王文亮

1陕西师范大学化学化工学院，西安710119

2太原师范学院化学与材料学院，山西晋中030619

3安徽师范大学化学与材料科学学院，安徽芜湖241000

摘要：将计算化学实验与有机化学课程相结合，既可提升学生软件应用能力和科研创新思维与能力，培养学生通过

计算化学手段高效解决化学研究问题的能力，又可加深对反应机理的理解。本文以不对称烯烃CH=CHR(R=CH，

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Cl，CN)与HCl亲电加成反应为例，通过构建反应路径，获得反应热力学和动力学数据，分析反应路径上驻点自然布

居分析(NPA)电荷的变化，探讨取代基对反应机理影响的本质。本计算化学实验旨在加深学生对不对称烯烃亲电加

成反应机理的认识和理解，并掌握计算化学研究化学反应机理的基本方法。

关键词：计算化学实验；不对称烯烃；亲电加成反应；密度泛函理论

中图分类号：G64；O6

ComputationalChemistryExperimentsinFacilitatingtheStudyof

OrganicReactionMechanism:ACaseStudyofElectrophilicAddition

ofHCltoAsymmetricAlkenes

WeinaWang1,LixiaFeng2，FengyiLiu1,WenliangWang1,3,*

1SchoolofChemistryandChemicalEngineering,ShaanxiNormalUniversity,Xi’an710119,China.

2CollegeofChemistryandMaterials,TaiyuanNormalUniversity,Jinzhong030619,ShanxiProvince,China.

3SchoolofChemistryandMaterialsScience,AnhuiNormalUniversity,Wuhu241000,AnhuiProvince,China.

Abstract:Thecombinationofcomputationalchemistryexperimentswithorganicchemistrycoursescannotonly

enhancestudentssoftwareapplicationcapabilitiesandscientificresearchinnovationthinkingandabilities,butalso

cultivatetheirabilitytoefficientlysolvechemicalresearchproblemsthroughcomputationalchemistryanddeepentheir

understandingofreactionmechanisms.Inthispaper,theelectrophilicadditionofHCltoasymmetricalkenes

CH=