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高二化学选择性必修三（有机化学基础）核心知识点

本模块核心围绕“有机化合物的结构与性质”展开，从基础概念到具体物质，再到合成应用，形成“结构决定性质，性质决定用途”的逻辑体系，主要涵盖以下六大模块：

第一部分有机化学基础概念与烃

一、有机化合物的基本概念

1.定义与特点

通常指含碳元素的化合物（除CO、CO?、碳酸盐等无机物外），具有种类繁多、同分异构现象普遍、大多难溶于水、易溶于有机溶剂、熔点沸点较低、易燃烧等特点。

2.同系物与同分异构体

同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“-CH?-”原子团的化合物（如甲烷、乙烷、丙烷）。关键判断依据：官能团种类和数目相同、碳骨架结构相似。

同分异构体：分子式相同但结构不同的化合物（如丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体）。核心考点：同分异构体的书写（先碳链异构，再官能团位置异构，最后官能团类型异构）、数目判断。

3.官能团

决定有机化合物化学性质的原子或原子团，是有机化合物分类的核心依据，常见基础官能团：碳碳单键（-C-C-）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、酯基（-COO-）等。

二、烃的分类与性质（只含C、H元素的有机物）

1.烷烃（饱和烃，通式：C?H????）

代表物质：甲烷（CH?）、乙烷（C?H?）

结构特点：全部为碳碳单键，饱和结构，空间构型为正四面体（甲烷）、锯齿形（多碳烷烃）。

化学性质：①稳定性：常温下不与强酸、强碱、强氧化剂反应；②取代反应：光照条件下与氯气、溴蒸气等卤素单质发生取代（如甲烷与氯气生成一氯甲烷、二氯甲烷等）；③燃烧反应：生成CO?和H?O，燃烧通式：C?H????+(3n+1)/2O?点燃→nCO?+(n+1)H?O。

2.烯烃（不饱和烃，通式：C?H??，n≥2）

代表物质：乙烯（C?H?）、丙烯（C?H?）

结构特点：含碳碳双键（C=C），不饱和结构，乙烯为平面结构（6个原子共面）。

化学性质：①加成反应（核心性质）：与Br?、H?、HX（卤化氢）、H?O等加成（如乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，生成1,2-二溴乙烷；与水加成生成乙醇）；②加聚反应：双键打开相互连接形成高分子化合物（如乙烯加聚生成聚乙烯）；③氧化反应：能使酸性KMnO?溶液褪色（被氧化生成CO?或羧酸）；燃烧火焰明亮，伴有黑烟。

3.炔烃（不饱和烃，通式：C?H????，n≥2）

代表物质：乙炔（C?H?）

结构特点：含碳碳三键（C≡C），不饱和结构，乙炔为直线结构（4个原子共线）。

化学性质：①加成反应（比烯烃更易加成）：与Br?、H?、HX等加成（如乙炔与2molBr?加成生成1,1,2,2-四溴乙烷）；②加聚反应：加聚生成聚乙炔；③氧化反应：能使酸性KMnO?溶液褪色；燃烧火焰更明亮，伴有浓黑烟。

4.芳香烃（含苯环的烃，苯的通式：C?H????，n≥6）

代表物质：苯（C?H?）、甲苯（C?H?）、二甲苯

结构特点：苯环为平面正六边形结构（6个C原子和6个H原子共面），键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键（无典型单双键交替结构）。

化学性质：①稳定性：不易加成、不易被氧化，易发生取代反应；②取代反应（核心性质）：硝化反应（与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯）、卤代反应（与Br?在FeBr?催化下生成溴苯）、磺化反应；③加成反应（需特殊条件）：与H?在Ni催化、加热条件下加成生成环己烷；④氧化反应：苯不能使酸性KMnO?溶液褪色，甲苯、二甲苯等苯的同系物（与苯环直接相连的C上有H）能使酸性KMnO?溶液褪色（被氧化生成苯甲酸）。

第二部分烃的衍生物（烃分子中的H被其他原子或原子团取代的产物）

一、醇和酚（均含羟基-OH）

1.醇（羟基连在饱和碳原子上，通式：C?H????OH）

代表物质：乙醇（C?H?OH）、乙二醇、丙三醇

结构特点：羟基（-OH）为官能团，乙醇分子中-OH与乙基相连。

化学性质：①与金属钠反应：生成乙醇钠和H?（2C?H?OH+2Na→2C?H?ONa+H?↑）；②消去反应：浓硫酸、170℃条件下生成乙烯（C?H?OH浓H?SO?/170℃→CH?=CH?↑+H?O）；③取代反应：与浓氢溴酸反应生成溴乙烷；与乙酸发生酯化反应；分子间脱水生成乙醚（浓硫酸、140℃）；④氧化反应：燃烧生成CO?和H?O；催化氧化（Cu/Ag加热）生成乙醛（2C?H?OH+O?Cu/△→2CH?CHO+2H?O）；能使酸性KMnO?溶液褪色（被氧化生成乙酸）。

2.酚（羟基直接连在苯环上）

代表物质：苯酚（C?H?OH）

结构特点：-OH直接与苯环相连，苯环对羟基产生影响，使羟基更易电离出H?；羟基对