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本章整合
一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质
二、烃及其衍生物的转化关系
写出(1)~(17)的化学方程式:
考点一考点二考点三随堂演练多官能团有机物的性质判断【典型例题1】某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如右图,下列叙述中正确的是()A.有机物A属于芳香烃B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D.1molA与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH解析该物质中含氧元素和氯元素,不属于烃,A错误;该物质含酯基、醇羟基、Cl原子,不与Br2发生加成反应,B错误;醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;1mol酯水解的生成物能消耗2molNaOH,Cl原子水解能消耗1molNaOH,1mol该物质共消耗3molNaOH,D正确。答案D
考点一考点二考点三随堂演练确定多官能团有机物性质的三步骤注意有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
考点一考点二考点三随堂演练变式训练1化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应
考点一考点二考点三随堂演练解析两个苯环通过一个碳原子相连接,该碳原子与其他原子之间形成四个单键,呈四面体结构,所以两个苯环不一定处于同一平面,A项错误;X分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反应,B项错误;酸性条件下,X分子中酯基断开只得到一种产物,C项正确;答案C
考点一考点二考点三随堂演练有机反应类型的判断方法【典型例题2】氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强、毒性较低,其合成路线如下:
考点一考点二考点三随堂演练试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑥反应名称?????
考点一考点二考点三随堂演练解析由产物和原料可以确认反应①是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应②③④之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定④是酯化,③是氧化,②是氯代;由反应所需试剂可知反应⑥是还原反应,试剂⑦应是盐酸,根据题设可推出A、B、C、D分别是答案①硝化②氯代③氧化④酯化⑥还原
考点一考点二考点三随堂演练 1.判断有机化学反应类型的基本思路
考点一考点二考点三随堂演练2.常见的反应类型(1)取代反应——“有进有出”。常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。(2)加成反应——“只进不出”。常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生的加成反应;苯环与氢气的加成;醛、酮与H2、HCN的加成等。
考点一考点二考点三随堂演练(3)消去反应——“只出不进”。常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(4)根据反应条件推断反应类型。①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解或卤代烃的水解。②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
考点一考点二考点三随堂演练⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点一考点二考点三随堂演练
考点一考点二考点三随堂演练生成这四种有机物的反应类型依次为()A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、缩聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代D.取代、消去、加聚、取代解析原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①;发生消去反应生成物质②;原有机物发生缩聚反应可得物质③;羟基被溴原子取代可得物质④,故B项正确。答案B
考点一考点二考点三随堂演练解答有机推断题的方法和策略【典型例题3】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
考点一考点二考点三随堂演练回答下列问题:
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