(53页PPT)第6章立体化学.pptVIP

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图6.13Fischer投影式旋转90°的分子模型将投影式在纸面上旋转180°,得到相同的分子:图6.14Fischer投影式旋转180°的分子模型6.4.3构型的标记法(1)D,L–标记法D–(+)–L–(–)–D–(+)–D–(–)–乳酸L–(+)–酒石酸D/L构型表示C*上四原子的空间排列与之同类。将手性碳原子的4个原子或基团按“次序规则”排列次序从次序最小的基团反向看上去EtOHHCH3HOHCH3Et(R)–2–丁醇拇指食指中指(2)R,S–标记法“R”为拉丁文Rectus其它三个基团由大到小为顺时针方向时为R型;反时针时为S型(R)–(–)–乳酸(R)–(S)–Fischer式与楔型键式对应写法两基团位置互换奇数次构型改变,两基团位置互换偶数次构型不变。S-2-丁醇R-2-丁醇S-2-丁醇(R)–3–甲基–2–溴–1–丁醇结构转向↘6.5具有两个手性中心的对映异构6.5.1具有两个不同手性碳原子的对映异构********(2S,3S)(2R,3R)(2S,3R)(2R,3S)氯代苹果酸(2–羟基–3–氯丁二酸)对映对映↗↖↖↗非对映↗↖含有n个手性碳原子的分子,有2n个立体异构体麻黄碱(1–苯基–2–甲氨基–1–丙醇)mp:34℃118℃[α]D:+35°–35°–26.5°+26.5°(1S,2R)(1R,2S)(1R,2R)(1S,2S)12非对映异构体——不是实物与镜像关系的立体异构体赤型构型和苏型构型的标记:在Fischer投影式中,手性C上,相同的基团同侧——赤型异侧——苏型(赤型)(2R,3R)赤藓糖苏阿糖(苏型)(2S,3R)(赤型)(苏型)6.5.2具有两个相同手性碳原子的对映异构****(2R,3R)(2S,3S)(苏型)(2R,3S)内消旋体内消旋体为非手性分子内消旋体——分子内两个手性碳所连原子团一一对应,但构型相反,旋光度相抵消,整个分子没有旋光性,这种分子叫内消旋体。**┄┄┄第六章立体化学6.1异构体的分类6.2手性和对称性6.2.1分子的手性对映异构对映(异构)体6.2.2对称因素6.3手性分子的性质——光学活性6.3.1旋光性6.3.2旋光仪和比旋光度6.4具有一个手性中心的对映体分子的构型6.4.1对映体和外消旋体的性质6.4.2构型的表示法6.4.3构型的标记法6.5具有两个手性中心的对映异构6.5.1具有两个不同手性碳原子的对映异构6.5.2具有两个相同手性碳原子的对映异构6.6手性中心的产生6.6.1第一个手性中心的产生6.6.2第二个手性中心的产生6.7手性合成6.8外消旋体的拆分旋光纯度6.9脂环化合物的立体异构6.10构象对映体和构象非对映体6.11不含手性中心化合物的对映异构6.11.1丙二烯型化合物6.11.2联苯型化合物6.12对映异构在研究反应机理中的应用6.1异构体的分类碳架异构官能团位次异构官能团异构互变异构异构体构造异构立体异构──具有相同的分子式,原子成键的顺序不同。──具有相同的构造,原子或基团在空间的排布不同。对映异构非对映异构构象异构构型异构构型异构体——分子的构造相同,分子的构型不同例如:顺反异构体、非对映异构体。构象异构体——分子的构造相同,分子的构型相同,由于C-C的旋转,原子

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