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图9.32–丁醇的红外光谱图σ/cm-1T/%图9.41–己醇的红外光谱图T/%σ/cm-1酚的红外光谱特征吸收：O―H伸缩振动吸收峰：3650～3200cm-1(宽峰,强)；C―O伸缩振动吸收峰：1250~1200cm-1(宽峰,强)。芳环的伸缩振动吸收峰：1500～1600cm-1；一取代芳环的特征吸收峰：690和760cm-1。图9.5苯酚的红外光谱图σ/cm-1T/%核磁共振谱(NMR)醇：O–H的1HNMR:δ0.5~6.0ppm酚：O–H的1HNMR:δ4~9ppm图9.61–丁醇的核磁共振谱图图9.74–乙基苯酚的核磁共振谱图9.6.1弱酸性9.6醇和酚的化学性质—醇和酚的共性酚的酸性比醇的酸性强，是因形成的负离子稳定性不同造成的：稳定性：醇和酚的相对酸性：碳酸＞苯酚＞水＞乙醇醇的酸性比较：取代酚的酸性影响因数：酚羟基的邻、对位上有强吸电子时，酸性增强，吸电子基越多，酸性越强；酚羟基的邻、对位上有给电子时，酸性减弱。表9.2取代酚的酸性常数取代基pKa(25℃)邻间对―H―CH3―Cl―NO2―OCH310.2010.1010.178.118.809.207.178.287.159.989.6510.219.899.899.89取代基pKa(25℃)2,4–二硝基2,4,6–三硝基(苦味酸)3.960.38利用酚的酸性可用于酚的分离、鉴别：9.6.2醚的生成醇的酸性太弱，不能与卤代烃反应生成醚。醇、酚的金属盐与卤代烃作用，可以生成相应的醚：9.6.3酯的生成H+TsO―是弱碱，是很好的离去基团。醇羟基不容原子以外的基团取代，但把醇转变为磺酸酯，就可以很容羟基被其它基团取代。醇还可以与酰基化试剂发生酯化反应：酸酐酰氯酚的酯化酚的亲核性差，所以酚难于与羧酸酯化。为了避免醛进一步被氧化，需将产物蒸出。前一步反应限于制备bp100℃含C5以下的醛。9.6.4氧化反应(1)一元醇的氧化用弱氧化剂氧化:使用含铬吡啶盐试剂或Jones试剂氧化醇,可将反应控制在生成醛的一步：铬吡啶盐、PCC试剂溶于CH2Cl2Sarrett试剂Jones试剂PCC试剂铬吡啶盐、PCC试剂不氧化C=C键、C≡C键。香茅醇香茅醛(82%)金属：Cu,Ag,Ni等；≥300℃条件(2)一元醇的脱氢醇的脱氢气相氧化：考试课室:糖工程09、往届同学在A3106课室食品质量09在A3105课室食品09(1)、(2)班在A3201课室有机化学统考时间：18四(7月1日)上午9:00-11:00时有机化学考试通知：(3)α–二醇的氧化(自学)(4)酚的氧化2-甲基-1,4-苯二酚(甲基氢醌)2-甲基-1,4-苯醌酚在氧化剂的作用下生成醌：绿色蓝色9.6.5与三氯化铁显色反应蓝紫色酚、烯醇＋FeCl3→显色绿色固体凡是可以转化为烯醇结构(C=C－)的化合物，都可以与FeCl3发生显色反应。9.7醇羟基的反应—醇的个性9.7.1弱碱性醇与强酸作用，生成盐（质
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