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- 2026-01-05 发布于云南
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有机推断与合成综合题
以常见有机化合物为原料合成具有复杂结构的新型有机化合物是高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。其主要命题角度：有机化合物官能团的名称与结构、有机化合物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的数目确定与书写、合成路线的设计等，近年来，有机合成路线的设计过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。
类型一依据反应条件进行推断
已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
②—CHO＋。
请回答下列问题：
（1）X的化学名称是甲醛。
（2）E生成F的反应类型为缩聚反应。
（3）D的结构简式为。
（4）由B生成C的化学方程式为＋Br2。
解题流程：
有机物F为
由聚合物推断单体，E为
由物质C的分子式为C10H10OBr2和反应条件可知，D→E为卤素原子的水解反应，结合E的结构可知，D为含有溴原子的芳香羧酸，D为
根据C的分子式和C→D的反应条件可知，C→D为羟基或醛基的氧化反应，再由D的结构可知，C为含有溴原子的芳香醛，C为
由C的结构和反应条件可知，B为含有碳碳双键的芳香醛，B为
信息①②
根据信息①，A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134知，A为苯丙醛；根据信息②可知X为甲醛
进行有机结构推断时，可抓住物质转化关系中的反应条件为突破口来推断反应的类型及物质中含有的官能团，常考的物质转化条件有：
反应条件
反应类型及可能含有的官能团或基团
NaOH水溶液，加热
卤代烃的水解（卤素原子）；酯的水解（酯基）
NaOH醇溶液，加热
卤代烃的消去（卤素原子）
O2/Cu、加热
醇羟基的催化氧化
（—CH2OH、）
Cl2（Br2）/Fe或FeX3
苯环的卤代反应
Cl2（Br2），光照
烷烃或苯环上的烷基的卤代反应
Br2的CCl4溶液
加成（、—C≡C—）
H2/催化剂
加成（、—CHO、—C≡C—、酮羰基、苯环）
1.（2024·北京高考17题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是硝基、酯基。
（2）A→B的化学方程式是＋CH3OH＋H2O。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是abc（填字母）。
a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：＋＋R2OH
①K的结构简式是。
②判断并解释K中氟原子对αH的活泼性的影响氟原子可增强αH的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强αH的活泼性。
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式是。
解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下反应生成J，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下反应生成K，发生类似＋＋R2OH的反应，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中N—H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为。（3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。
2.（2024·全国甲卷36题节选）白藜芦醇（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
（1）B的结构简式为。
（2）由C生成D的反应类型为取代反应。
（3）由E生成F的化学方程式为＋P（OC2H5）3＋C2H5Br。
（4）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为对甲氧基苯甲醛（或4甲氧基苯甲醛）。
（5）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象：FeCl3溶液。H与三氯化铁溶液不显色，I显紫色。
（6）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有9种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳（连有4个不同的
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