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题型六有机合成与推断(选修)
-2-有机合成与推断题是高考的必考题型。涉及考点主要有有机物官能团的结构与性质、常见有机反应类型的判断、有机物结构的推断与书写、同分异构体的书写与判断、有的还涉及有机合成路线的设计等。题型特点近几年来高考有机题目有两大特点:(1)常与当年的社会热点问题结合在一起。题目常给出一些新信息,要求考生具备一定的自学能力,能迅速捕捉有效信息,并使新旧信息产生联系,将新信息分解、转换、重组,从而解决题目要求的问题。
-3-(2)常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。从考查内容来看,一般是给出一些信息作为知识的铺垫,既考查了考生处理信息的能力,又增加了题目的综合性,该类题常考常新,起点高落点低,因此要想拿到解决此类问题的“金钥匙”,应熟练掌握有机物之间的转化关系,充分利用题给信息,合理推断与设计。有机合成的解题思路:
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-5-一二一、有机推断题例1现以有机物A、苯酚等为原料合成有机物D的流程如下(其他试剂、产物及反应条件均省略):
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-13-一二解题指导解答本题的关键一是仔细观察转化关系图,采用“正、逆”相结合的推断方法,由M和D的结构简式和信息反应为突破点,准确得出A~G有机物的结构简式。二是在书写相关有机反应方程式时要注意教材重点反应(如CH3CH2Br的水解、CH3CH2OH、CH3CHO的氧化、CH3COOCH2CH3的合成与水解等)的迁移应用。三是书写同分异构体时主要按照题目要求写出一些有机物的结构简式,然后在此基础上进行演变和判断即可。
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-18-一二回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。?(3)由C生成D的反应类型为。?(4)由D生成E的化学方程式为?
-19-一二(5)G中的官能团有、、。(填官能团名称)?(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)?
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-21-一二二、有机合成题例2美国科学家发明了一种可“自愈”的仿生人工合成塑料,该塑料损伤时能自动愈合。首先要合成基础塑料,然后对基础塑料进行处理从而得到自愈塑料。以某有机物X为原料可合成塑料G。X的相对分子质量小于100,1molX完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,同时消耗标准状况下的O2112L,且分子中含有羰基和羟基。X能发生如下图所示的转化:
-22-一二(1)X的结构简式为。?(2)E→F的反应条件是。?(3)写出F→G的化学方程式:,反应类型为。?(4)有机物X有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种,请写出其中一种异构体的结构简式:。?①与新制Cu(OH)2反应;②在浓硫酸作用下可发生消去反应
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-30-一二解题指导解答本题的关键一是需根据聚合反应特点,弄清楚哪些属于加聚反应,哪些属于缩聚反应。二是正确利用题目中的信息,准确推出X、Y等有机物的结构简式。三是要根据目标产物采用逆向思维找出合成原料,然后结合题目信息得出合成线路。
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-38-一二对点训练2(2015江苏盐城中学月考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
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-40-一二请回答下列问题:(1)有机化合物B中的含氧官能团为和(填名称)。?(2)上述反应中,过程②属于反应。?(3)若过程①发生的是取代反应,且另一种产物为HBr,写出由A到B发生反应的化学方程式:?
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