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2025年鲁科版高中化学选修五有机化学专题

一、专题概述

鲁科版高中化学选修五聚焦有机化学，涵盖有机化合物的结构、性质、合成及应用等内容。该专题是高中化学的重要组成部分，既承接必修课程中有机化学基础，又为大学化学及相关专业学习奠基。通过本专题学习，学生将深入理解有机化学核心概念与反应原理，掌握有机化合物的命名、结构分析、性质探究及合成方法，培养逻辑思维、实验探究和知识迁移能力。

二、核心知识专题

（一）有机化合物的结构与性质

1.有机化合物的分类

按碳的骨架分类：链状化合物（如正丁烷）、环状化合物（如环己烷，进一步分为脂环化合物和芳香化合物，苯属于芳香化合物）。

按官能团分类：官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团，常见官能团有碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）、羟基（?OH）、醛基（?CHO

碳原子的成键特点：碳原子最外层有4个电子，通常与其他原子形成4个共价键，可形成单键、双键或三键，且碳原子之间能相互连接成链或环。

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象。包括碳链异构（如正丁烷和异丁烷）、位置异构（如1-丁烯和2-丁烯）、官能团异构（如乙醇和甲醚）。同分异构体的书写与判断是重要考点，一般遵循先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构的顺序。

3.有机化合物的结构表示方法

结构式：用短线表示原子间的共价键，能清晰展示分子中原子的连接方式。

结构简式：简化结构式，省略部分短线，如乙烷的结构简式为CH

键线式：只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和三根单键之间的夹角为120°，一根单键和一根三键之间的夹角为180°，通常省去碳、氢的元素符号，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的氢原子以外的其他原子或原子团，如乙烯的键线式为。

（二）烃和卤代烃

1.脂肪烃

烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的烃。通式为CnH2n+

烯烃：含有碳碳双键（C=C）的烃，通式为CnH2n（

炔烃：含有碳碳三键（C≡C）的烃，通式为CnH2

芳香烃：含有苯环的烃，如苯（C6H6）。苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯的化学性质较稳定，能发生取代反应（如苯与液溴在铁作催化剂条件下反应生成溴苯）、加成反应（如苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷），但难以发生氧化反应（不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）。

定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，如溴乙烷（CH

物理性质：随着碳原子数的增加，卤代烃的密度一般逐渐减小，状态由气态逐渐变为液态、固态（一氯代烃中，除一氯甲烷、一氯乙烷等少数为气体外，其余为液体）。

化学性质：能发生取代反应（如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成乙醇）和消去反应（如溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯）。卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。

（三）烃的含氧衍生物

1.醇

定义：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，如乙醇（CH

物理性质：低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）能与水以任意比例互溶，随着碳原子数的增加，醇的水溶性逐渐降低，沸点逐渐升高。

化学性质：能发生取代反应（如乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷）、氧化反应（乙醇在铜或银作催化剂条件下被氧气氧化为乙醛，进一步氧化为乙酸）、消去反应（乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃条件下发生消去反应生成乙烯）。

2.酚

定义：羟基与苯环直接相连形成的化合物，如苯酚（C6

物理性质：苯酚常温下为无色晶体，有特殊气味，有毒，常温下在水中的溶解度较小，65℃以上能与水以任意比例互溶，易溶于有机溶剂。

化学性质：具有弱酸性（能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠），能与溴水发生取代反应生成白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），能与氯化铁溶液发生显色反应（溶液呈紫色），可用于苯酚的检验。

3.醛

定义：含有醛基（?CHO

物理性质：乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。

化学性质：具有较强的还原性，能被弱氧化剂（如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液）氧化为羧酸，发生银镜反应（乙醛与银氨溶液反应生成银镜）和与新制氢氧化铜悬浊液反应（生成砖红色沉淀氧化亚铜）；也能被强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液、溴水）氧化。

4.羧酸

定义：烃基与羧基（?COO

物理性质：低级羧酸（如甲酸、乙酸）能与水以任意比例互溶，随着碳原子数的增加，羧酸的水溶性逐渐降低，沸点逐渐升高。

化学性质：具有酸性（能与氢氧化钠、碳酸钠等反应），能与醇发生酯化反应（如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成乙酸乙酯和水），酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”。

5.酯

定义：羧