天然药物化学-皂苷.pptVIP

第九章皂苷;本次课主要内容;上次课主要内容;不符合甾体皂苷元结构特点的是

A．含A、B、C、D、E和F六个环

B．E环和F环以螺缩酮形式连接

C．E环是呋喃环，F环是吡喃环

D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型

E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷

不符合异螺旋甾烷结构特点的是

A．C10β-CH3

B．C13β-CH3

C．C14α-CH3

D．C20α-CH3

E．C25β-CH3;下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是

A．蛋白质

B．黄酮苷

C．蒽醌苷

D．皂苷

E．生物碱

不符合β-香树脂烷结构特点的是

A．属于三萜

B．C23、C24连接在C4位上

C．C29、C30连接在C20上

D．A、B、C、D、E环都是六元环

E．C29、C30分别连接在C19、C20上;从水液中萃取皂苷最好用

A．丙酮

B．乙醚

C．醋酸乙酯

D．正丁醇

E．甲醇

制剂时皂苷不适宜的剂型是

A．片剂

B．糖浆剂

C．合剂

D．注射剂

E．冲剂;1.皂苷的提取

利用皂苷的溶解性

常用不同浓度的乙醇或甲醇作为溶剂提取，回收溶剂，将残渣溶于水，滤除不溶物，水溶液再用石油醚苯等亲脂性有机溶剂萃取，除去油脂色素等脂溶性杂质，然后再用正丁醇对水溶液进行萃取，得到粗制总皂苷。

;一、提取方法

1、皂苷的提取：;溶剂沉淀法;举例人参总皂苷提取

;2.皂苷元的提取

根据皂苷元的溶解性，皂苷元易溶于苯氯仿石油醚等弱极性有机溶剂而不溶或难溶于水。

粗皂苷加酸水解后，再用弱极性有机溶剂萃取，也可直接将药材加酸水解，再用有机溶剂萃取。

注意：水解条件剧烈，皂苷元可能会发生变化。

措施：降低反应条件或采用温和的水解方法进行水解。

;方法1.;

;药材;举例：薯蓣皂苷元的提取

;二、皂苷的分离、精制;2.铅盐沉淀法

原理：利用酸性皂苷可被中性醋酸铅沉淀，中性皂苷可被碱性醋酸铅沉淀而将两者分离。;操作：;原理：利用甾体皂苷能与胆甾醇生成难溶性的分子复合物，与其它水溶性成分分离。;（二）色谱法;4.色谱法

以上方法是粗皂苷的精制方法，一般只能出去大部分杂质，若要进一步精制一般采用色谱法。

;分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷

A．在甲醇中溶解度不同

B．极性不同

C．酸性强弱不同

D．易溶于乙醇的性质

E．难溶于石油醚的性质

不适用于粗总皂苷分离的方法是

A．分段沉淀法

B．胆甾醇沉淀法

C．铅盐沉淀法

D．正丁醇萃取法

E．色谱法;.铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物

A.中性皂苷

B.异黄酮苷

C.酸性皂苷

D.弱生物碱

E.糖类;1.醋酐--浓硫酸反应

2.氯仿-浓硫酸反应

3.三氯醋酸反应

4.五氯化锑反应

5.冰醋酸-乙酰氯反应

;1、浓H2SO4-醋酐反应（L-B反应）

样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，产生黄→红→紫→蓝→绿等颜色变化，最后褪色。

甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最后呈现蓝绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出现蓝绿色，只能显红或紫色。

用此法可以初步区别甾体皂苷和三萜皂苷。;2、氯仿-浓硫酸反应

试样溶于氯仿中加入浓硫酸后，氯仿层显红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现。

3、三氯醋酸反应

样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，甾体皂苷在加热60℃时即可显示红色→紫色斑点，而三萜皂苷需加热至100℃，才显色。;4、五氯化锑反应

三氯化锑或五氯化锑反应

将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，60-70℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则显黄色荧光）。

注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。;5、冰醋酸-乙酰氯反应：

样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫色。

;有关皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是

A．应加热至80℃，数分钟后出现正确现象

B．氯仿层呈红色或篮色，硫酸层呈绿色荧光

C．振摇后,界面出现紫色环

D．氯仿层呈绿色荧光，硫酸层呈红色或篮色

E．此反应可用于纸色谱显色

;六、沉淀反应;七、皂苷的水解;本章小结;配伍选择题