CN113173857A 一种大麻二酚衍生物及其制备方法与应用 （昆明理工大学）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(10)申请公布号CN113173857A

(43)申请公布日2021.07.27

(21)申请号202110248495.XA61P35/00(2006.01)

(22)申请日2021.03.09

(71)申请人昆明理工大学

地址650093云南省昆明市五华区学府路

253号

(72)发明人李蓉涛全丽秋李洪梅刘丹叶瑞绒陈宣钦张治军

(74)专利代理机构昆明人从众知识产权代理有限公司53204

代理人李晓亚

(51)Int.CI.

C07C69/84(2006.01)

CO7C69/92(2006.01)

C07C69/65(2006.01)

C07C67/08(2006.01)

权利要求书1页说明书9页附图10页

(54)发明名称

一种大麻二酚衍生物及其制备方法与应用

(57)摘要

CN113173857A本发明公开一种大麻二酚衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学技术领域，以大麻二酚为主体，通过合成手段得到其衍生物，抗肿瘤活性测定结果表明，本发明制备的大麻二酚衍生

CN113173857A

CN113173857A权利要求书1/1页

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1.一种大麻二酚衍生物，结构式如I,Ⅱ,Ⅲ所示：

I

Ⅱ

II。

2.权利要求1所述大麻二酚衍生物的制备方法，以大麻二酚为母核，将大麻二酚的酚羟基与不同基团取代的苯甲酸成酯，得到大麻二酚衍生物。

3.权利要求1所述大麻二酚衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

CN113173857A说明书1/9页

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一种大麻二酚衍生物及其制备方法与应用

技术领域

[0001]本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种大麻二酚衍生物及其制备方法与其在肿瘤抑制方面的应用。

背景技术

[0002]全球癌症发病率和死亡率迅速增长，癌症成为21世纪导致人类死亡的首要原因，并且是延长人们预期寿命的最重要的一大障碍。大麻二酚((-)-cannabidiol,CBD)是大麻(CannabissativaL.)植株中特有的大麻素成分中的主要成分之一。研究表明大麻二酚不具有精神活性，但有多种药理作用，如神经保护、抗癫痫、抗焦虑、抗精神病、镇痛、抗炎、治疗哮喘等。

发明内容

[0003]本发明主要是提供一类结构新颖的大麻二酚衍生物及其制备方法与其在肿瘤抑制中的应用。

[0004]本发明所述大麻二酚衍生物的结构如I,Ⅱ,Ⅲ所示：

[0005]

g7CIHR8

g7

CIH

IIIIII。

[0006]其中，I,Ⅱ和Ⅲ中的R?,R?,R?,R?,R?,R?,R?和R?可为氢、羟基、甲氧基、甲基或者卤素等取代基。

[0007]本发明的大麻二酚衍生物I,Ⅱ和Ⅲ是以大麻二酚为基本骨架，通过其酚羟基与不同基团取代的苯甲酸酯化而得到，得到的大麻二酚衍生物，均为新化合物。

[0008]本发明通过体外抗肿瘤活性证明本发明的大麻二酚衍生物对肺癌细胞株(A549),人乳腺癌细胞株(MDA-MB-231),鼻咽癌及其耐药株(KB、KB-VIN)和人乳腺癌细胞株(MCF-7)具有明显的抑制活性，其中，化合物5的活性最为显著,IC??值在2.96-4.93μM之间。

[0009]本发明的优点和积极效果为：

[0010](1)本发明提供的大麻二酚衍生物，以大麻二酚为母核，对其酚羟基进行合理修饰，构建了一类结构新颖的大麻二酚类衍生物，产物的化学结构经HNMR,3CNMR和MS确认。

[0011](2)本发明提供的大麻二酚衍生物化合物1-5对5种癌细胞系(A549,MDA-MB-231,KB,KB-VIN和MCF-7)的抑制作用强于大麻二酚，有望开发成新的抗肿瘤药物。

CN113173857A