CN114292249A 一种大麻二酚-2-哌嗪酸酯及其应用 （中国农业科学院农产品加工研究所）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(43)申请公

(10)申请公布号CN114292249A布日2022.04.08

(21)申请号202210213727.2A61Q19/00(2006.01)

(22)申请日2022.03.07

(71)申请人中国农业科学院农产品加工研究所地址100193北京市海淀区圆明园西路2号

(72)发明人王凤忠孙玉凤范蓓佟立涛卢聪王永泉白亚娟

李敏敏李春梅

(74)专利代理机构北京领科知识产权代理事务

所(特殊普通合伙)11690代理人张丹

(51)Int.CI.

CO7D295/205(2006.01)

A61P25/00(2006.01)

A61P35/00(2006.01)

A61K8/49(2006.01)

权利要求书2页说明书7页附图5页

(54)发明名称

一种大麻二酚-2-哌嗪酸酯及其应用

(57)摘要

本发明公开了一种大麻二酚-2-哌嗪酸酯及其应用，具体地，本发明涉及式I所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐，该大麻二酚-2-哌嗪酸酯具有良好稳定性，对神经细胞损伤、皮肤细胞损伤具有保护作用，可诱导人乳腺癌细胞凋亡，在医药及化妆品生产中具有实际应用价

CN114292249A值，式

CN114292249A

大麻二-2-丁酸酷

大麻二-2-丁酸酷

25000

150000

10000

时间Ch)

大麻二酌-2-丙酸酯(B)

大麻二酌-2-丙酸酯

z5000

10005

时间(h)

大麻二酌-2-哦1-甲酸酯

大麻二酌-2-哦1-甲酸酯

25000020o000

时间(M)

(D)

CN114292249A权利要求书1/2页

2

1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-哌嗪酸酯及其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-哌嗪酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

2.如权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，大麻二酚-2-哌嗪酸酯具有以下核磁氢谱表征：HNMR(300MHz,CDCl?)δ:6.22(d,J=24.0Hz,3H),5.99(s,1H),5.57(s,1H),4.66(s,2H),4.56(s,1H),4.13(q,J=7.0Hz,1H),3.85(d,J=6.0Hz,1H),2.44(t,J=7.5Hz,4H),2.23-2.00(m,3H),1.82(t,J=7.5Hz,6H),1.66(s,4H),1.56(s,3H),1.28(q,J=3.0Hz,6H),0.88(t,J=7.5Hz,4H)。

3.如权利要求1或2所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，大麻二酚-2-哌嗪酸酯具有以下高分辨质谱表征：HRMS[M+H]+:理论值为441.31117,实测值为441.31149。

4.如权利要求1-3任一所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下反应路线：

所述方法包括以下步骤：将式II所示结构的大麻二酚与式III所示结构的4-甲基哌嗪-1-甲酰氯在溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物。

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应混合物加热回流9小时，旋蒸浓缩，用二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，旋蒸，柱层析分离纯化。

6.一种大麻二酚衍生物在制备神经细胞保护药物中的应用，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-哌嗪酸酯或其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-哌嗪酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

7.一种大麻二酚衍生物在制备抗乳腺癌药物中的应用，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-哌嗪酸酯或其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-哌嗪酸酯