CN114292241A 一种大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯及其应用 （中国农业科学院农产品加工研究所）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(43)申请公

(10)申请公布号CN114292241A布日2022.04.08

(21)申请号202210213739.5A61Q19/00(2006.01)

(22)申请日2022.03.07

(71)申请人中国农业科学院农产品加工研究所地址100193北京市海淀区圆明园西路2号

(72)发明人王凤忠孙玉凤范蓓佟立涛卢聪王永泉白亚娟

李敏敏李春梅

(74)专利代理机构北京领科知识产权代理事务

所(特殊普通合伙)11690代理人张丹

(51)Int.CI.

CO7D241/08(2006.01)

A61P25/00(2006.01)

A61P35/00(2006.01)

A61K8/49(2006.01)

权利要求书2页说明书6页附图5页

(54)发明名称

一种大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯及其应用

(57)摘要

本发明公开了一种大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯及其应用，具体地，本发明涉及式I所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐，该大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯具有良好稳定性，对神经细胞损伤、皮肤细胞损伤具有保护作用，可诱导人乳腺癌细胞凋亡，在医药及化妆品生产中具有

CN114292241

CN114292241A

CN114292241A权利要求书1/2页

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1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯及其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

2.如权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯具有以下核磁氢谱表征：HNMR(300MHz,DMSO-d?)δ:9.43(s,1H),6.49(s,1H),6.33(s,1H),5.04(s,1H),4.43(d,J=6.0Hz,2H),3.97(t,J=6.0Hz,2H),3.83(s,1H),3.64(s,2H),3.42(t,J=7.5Hz,2H),2.77(s,1H),2.43(t,J=7.5Hz,2H),1.99(s,1H),1.87(d,J=18.0Hz,1H),1.59(s,4H),1.52(s,5H),1.26(q,J=3.0Hz,5H),1.11(t,J=7.5Hz,3H),0.85(t,J=7.5Hz,3H)。

3.如权利要求1或2所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯具有以下高分辨质谱表征：HRMS[M+H]*:理论值为483.28535,实测值为483.28650。

4.如权利要求1-3任一所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下反应路线：

式Ⅱ式I式I

所述方法包括以下步骤：将式II所示结构的大麻二酚与式III所示结构的4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯在溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物。

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应混合物加热回流11小时，旋蒸浓缩，用二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，旋蒸，柱层析分离纯化。

6.一种大麻二酚衍生物在制备神经细胞保护药物中的应用，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯或其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-二氧哌嗪酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

7.一种大麻二酚衍生物在制备抗乳腺癌药