CN114292224B 一种大麻二酚-2-（n-乙酰基）哌啶酸酯及其应用 （中国农业科学院农产品加工研究所）.docxVIP

(19)国家知识产权局

(12)发明专利

(10)授权公告号CN114292224B(45)授权公告日2022.05.20

(21)申请号202210213748.4

(22)申请日2022.03.07

(65)同一申请的已公布的文献号申请公布号CN114292224A

(43)申请公布日2022.04.08

(73)专利权人中国农业科学院农产品加工研究所

地址100193北京市海淀区圆明园西路2号

(72)发明人王凤忠孙玉凤范蓓佟立涛

李敏敏李春梅

(74)专利代理机构北京领科知识产权代理事务所(特殊普通合伙)11690

专利代理师张丹

(51)Int.CI.

CO7D211/62(2006.01)

A61P25/00(2006.01)

A61P35/00(2006.01)

A61K8/49(2006.01)

A61Q19/00(2006.01)

(56)对比文件

CN112279786A,2021.01.29

CN113666824A,2021.11.19

CN113336705A,2021.09.03

EP0000167A1,1979.01.10

CN113735709A,2021.12.03

WO2021014132A1,2021.01.28

US2006122181A1,2006.06.08

严江涛等.工业大麻中大麻二酚提取工艺优化和生物活性分析.《中国麻业科学》.2020,(第02期),

审查员田兰

权利要求书2页说明书7页附图5页

(54)发明名称

一种大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯及其应用

(57)摘要

本发明公开了一种大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯及其应用，具体地，本发明涉及式I所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐，该大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯具有良好稳定性，对神经细胞损伤、皮肤细胞损伤具有保护作用，可诱导人乳腺癌细胞凋亡，在医药及化妆品生产中具有实际应用价值，

CN

CN114292224B

(B)

(B)

峰白

峰白提

CN114292224B权利要求书1/2页

2

1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯及其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

2.如权利要求1所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下反应路线：

式Ⅱ式Ⅲ式I

所述方法包括以下步骤：将式II所示结构的大麻二酚与式III所示结构的N-乙酰基哌啶-4-酰氯在溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，反应混合物加热回流7小时，旋蒸浓缩，用二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，旋蒸，柱层析分离纯化。

4.一种大麻二酚衍生物在制备神经胶质细胞保护药物中的应用，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯或其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

5.一种大麻二酚衍生物在制备抗乳腺癌药物中的应用，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯或其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯的化学结构式如式I所示：

CN114292224B权利要求书2/2页

3

式I。

6.一种大麻二酚衍生物在制备皮肤细胞保护化妆品中的应用，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯或其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-(N-乙酰基)哌啶酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

7.如权利要求4所述的应用，其特征在于，神经胶质细胞为神经胶质细胞BV2。

8.如权利要求5所述的应用，其特征在于，乳腺癌细胞为人乳腺癌细胞MDA-MB-231。

9.如权利要求6所述的应用，其特征在于，皮肤细胞为人永生化表皮细胞HaCaT。

10.一种药物组合物在制备神经胶质细胞保护药