CN114315680B 一种大麻二酚-2-吡咯烷酸酯及其应用 （中国农业科学院农产品加工研究所）.docxVIP

(19)国家知识产权局

(12)发明专利

(10)授权公告号CN114315680B(45)授权公告日2022.07.19

(21)申请号202210213740.8

(22)申请日2022.03.07

(65)同一申请的已公布的文献号申请公布号CN114315680A

(43)申请公布日2022.04.12

(73)专利权人中国农业科学院农产品加工研究所

地址100193北京市海淀区圆明园西路2号

(72)发明人孙玉凤王凤忠范蓓佟立涛孙晶卢聪王永泉白亚娟李敏敏李春梅

(74)专利代理机构北京领科知识产权代理事务所(特殊普通合伙)11690

专利代理师张丹

(51)Int.CI.

CO7D207/16(2006.01)

A61P25/00(2006.01)

A61P35/00(2006.01)A61K8/49(2006.01)A61Q19/00(2006.01)

审查员甘雨

权利要求书2页说明书7页附图5页

(54)发明名称

一种大麻二酚-2-吡咯烷酸酯及其应用

(57)摘要

本发明公开了一种大麻二酚-2-吡咯烷酸酯及其应用，具体地，本发明涉及式I所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐，该大麻二酚-2-吡咯烷酸酯具有良好稳定性，对神经细胞损伤、皮肤细胞损伤具有保护作用，可诱导人乳腺癌细胞凋亡，在医药及化妆品生产中具有实际

CN114315680B应用价值，式

CN114315680B

(C)400000

(C)

400000

300000

大麻二图-2-丙酸酯

35000

30000

25000

20000

16000

时间(h)

大麻二-2-丁酸酯50000时间Cn)

大麻二-2-丁酸酯

50000

时间Cn)

(D)

25000020000

100000

50000

024681012141618202224

时间(M)

大麻二酚-2-咪唑1-甲酸脂

CN114315680B权利要求书1/2页

2

1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-吡咯烷酸酯及其药学上可接受的盐，其中大麻二酚-2-吡咯烷酸酯的化学结构式如式I所示：

式I。

2.如权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，大麻二酚-2-吡咯烷酸酯具有以下核磁氢谱表征：HNMR(300MHz,DMSO-d?)δ:8.66(s,2H),6.01(s,2H),5.08(s,1H),4.44(d,J=24.0Hz,2H),4.03(q,J=7.0Hz,1H),3.80(s,1H),3.38(s,1H),3.02(t,J=10.5Hz,1H),2.28(d,J=6.0Hz,2H),2.05-1.88(m,3H),1.66-1.44(m,11H),1.20(t,J=13.5Hz,6H),0.86(t,J=7.5Hz,3H)。

3.如权利要求1或2所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，大麻二酚-2-吡咯烷酸酯具有以下高分辨质谱表征：HRMS[M+H]+:理论值为508.26692,实测值为508.26865。

4.如权利要求1-3任一所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下反应路线：

式Ⅱ式Ⅲ式I

所述方法包括以下步骤：将式II所示结构的大麻二酚与式III所示结构的(S)-(-)-N-(三氟乙酰基)吡咯烷-2-羰酰氯在溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物。

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应混合物加热回流9小时，旋蒸浓缩，用二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，旋蒸，柱层析分离纯化。

6.一种大麻二酚衍生物在制备神经细胞保护药物中的应用，其特征在于，所述衍生物为大