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教学设计
课程基本信息
学科
高中化学
年级
高二年级
学期
秋季
课题
苯
教科书
书名:有机化学基础
出版社:人民教育出版社出版日期:2020年05月
教学目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。
2.能描述和分析苯的重要反应,能书写相应的化学方程式。形成基于分子结构、化学键与反应类型认识有机物的一般思路。
教学内容
教学重点:
1.苯的结构和性质。
2.苯的加成、卤代、硝化、磺化等方程式的书写。
教学难点:
1.苯的结构和性质。
2.从苯的结构特点,理解苯性质的特殊性。
教学过程
根据苯的分子式C6H6,可以推测其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。
【实验2-1】
实验:向两支各盛1mL苯的试管中分别加入溴水和酸性高锰酸钾溶液,用力振荡,观察现象。
实验现象:
向盛有1mL苯的试管中分别加入溴水,液体分层,上层为橙红色。
向盛有1mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾,液体分层,下层液体不褪色。
实验结论:苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
【学生活动1】
苯的分子式为C6H6,结合上述实验,推测苯的成键特征及结构。
【讲解】
根据苯的分子式C6H6,可以推测其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。但是,以上实验事实表明苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别,说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。研究表明:苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
【学生活动2】
认识苯的结构:
分子式为C6H6
结构式
结构简式为和
比例模型、球棍模型
【学生活动3】
思考哪些事实可以说明苯分子中不存在碳碳单键和双键交替结构?
【学生活动4】
通过学习苯的结构,试大胆推测苯的化学性质。
【讲解】
苯的大π键比较稳定,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。易发生取代。苯有可燃性,在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。
5.苯的化学性质
(1)氧化反应:
①苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,(学生观看实验)
化学方程式为2C6H6+15O2——12CO2+6H2O。
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)加成反应(与H2加成)
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环已烷。
。
(2)取代反应
①溴化反应(学生观看实验)
苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子所取代,生成溴苯。
纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。但苯与液溴在催化剂作用下发生反应。
②硝化反应(学生观看实验)
在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
该反应需水浴加热。
③磺化反应:
苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸。
。
苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
【课堂小结】
.
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