人教版 高中化学选择性必修3 有机化学基础3.5有机合成表格式教案.docxVIP

教学设计

课程基本信息

学科

高中化学

年级

高二

学期

春季

课题

有机合成（第一课时）——有机合成的主要任务

教科书

书名：普通高中教科书化学选择性必修3有机化学基础教材

出版社：人民教育出版社.

教学目标

1.能掌握碳骨架构建的四种方法。

2.能掌握引入官能团的五种方法。

3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设主方案对羟基、醛(羰)基、碳碳双键等官能团进行保护

教学内容

教学重点：

碳骨架构建、引入官能团的方法。

教学难点：

有机合成中的官能团保护的原理

教学过程

【引入新课】从柳树皮到阿司匹林（视频）

[教师]：曾经人类通过咀嚼柳树皮达到止痛的效果，后来人们广泛使用药物阿司匹林来解热镇痛。在这两种物质之间存在什么联系吗？

[学生]：柳树皮中的成分水杨酸是一种很好的药物，但从柳树皮中提取不仅量少而且纯度不高，对身体有一定的损伤，从水杨酸出发合成阿司匹林，是有机合成的一种应用。

【教学环节一】：认识有机合成

[教师]：什么是有机合成？

[学生]：有机合成是通过对自然资源进行加工和转化来获得功能各异，性能卓越的有机物。

[教师]：有机合成的意义是什么？

[学生]：通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。

[学生活动1]：以乙烯为原料可合成丁二酸二乙酯分析合成路线中的转化。

[总结]：有机合成的关键是：碳骨架构建和引入官能团。

【教学环节二】：构建碳骨架

[教师]：根据你已经学过的有机化学知识分析有哪些反应可以构建碳骨架？（碳链增长、缩短、成环）

[学生活动2]：小组讨论能通过哪些反应可以构建碳骨架。

[小组汇报]：

小组1：能够实现碳链增长的反应有：加聚反应、酯化反应、分子间脱水、以及刚才合成路线中的卤代烃与氰化钠的取代反应

小组2：能够实现碳链缩短的反应有：裂解反应、酯类的水解反应。

小组3：能够实现碳链成环的反应有：多元醇、羟基酸、氨基酸脱水成环

[教师总结]：分析各反应机理总结归纳碳骨架的构建方法（碳链增长、缩短、成环）

1、碳链增长：①不饱和有机物与HCN发生加成反应；②羟醛缩合反应

2、碳链缩短：与酸性KMnO4发生氧化反应

3、碳链成环：第尔斯-阿尔德反应

【教学环节三】：引入官能团

[学生活动3]：小组讨论能通过哪些反应可以引入官能团的方法？如（碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、羧基、酯基）。

[小组汇报]：

小组1：引入碳碳双键的方法：醇的消去；卤代烃的消去；炔烃的不完全加成来引入碳碳双键

小组2：引入碳卤键的方法：烷烃、苯及其同系物的卤代；不饱和烃与卤化氢、卤素单质发生加成；醇与卤化氢发生取代来引入碳卤键

小组3：引入羟基的方法：烯烃与水的加成反应；卤代烃的水解反应；醛或酮的还原反应等方法

小组4：引入醛基的方法：醇（伯醇）的氧化反应；炔烃与水的加成反应

小组5：引入羧基的方法：醛基氧化反应；酯的水解；烯烃的氧化；苯的同系物氧化

[实践与应用]：对羟基苯甲酸乙酯是一种常见的防腐剂，也常用于制药、皮革等行业，请以甲苯为原料，设计合成路线合成对羟基苯甲酸乙酯

问题1：上述合成路线是否存在缺陷？应该如何改进？

【教学环节四】：官能团的保护

[教师总结]：1、羟基（酚羟基）的保护

2、碳碳双键的保护

3、氨基的保护

【教学环节五】：学以致用

巩固练习：以甲苯和乙醛为原料合成高分子物质，请设计合理的合成路线。

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