第四章-对映异构.pptVIP

1.掌握分子对称因素与旋光性的关系。由结构特征判断分子是否具有旋光性。

2.掌握以下基本概念:手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等。

3.掌握Fischer投影式的写法及构型的标记法(R/S,D/L法)。

;碳架异构

构造异构位置异构

官能团异构

同分异构

构象异构

立体异构

构型异构

;对映异构;互为实物与镜像关系，但彼此不能重叠的两

种异构体称为对映异构体。;手性分子具有旋光性。;;i;普通光通过尼科尔棱镜变为偏振光示意图;2.比旋光度:旋光性物质的一个物理常数;;20世纪50年代,德国一家制药公司开发出一种镇静催眠药反应停(沙利度胺),对于消除孕妇妊娠反应效果很好,但造成了6000多名“海豹儿”出生的灾难性后果。;反应停事件的受害者;手性手性分子对映异构体

（光学异构）;4.1.4对映体的表示方法;乳酸对映体的Fischer投影式;注意:;(1)Fischer投影式在纸面旋转180°或其偶数倍,构型保持.;(2)Fischer投影式在纸面旋转90°或270°,

则构型发生变化。;(3)将Fischer投影式脱离纸面翻转180°,则构型发生变化;(4)取代基互换位置奇数次,构型转变.;(5)取代基互换位置偶数次,构型不变。;注意模型、透视式和Fischer投影式之间可进行下列转换：;4.2对映异构体的标记;4.2.2R/S绝对构型标记法;优先顺序：abcd;;;R-甘油醛S-甘油醛;R-2-羟基丙醛;4.3.1具有一个手性中心的分子的光学异构体;;（5）2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1,6-二甲基螺[3.4]辛烷;5.写出下列反应的产物;以下写法有何不妥？;4.3.2含有两个手性中心的分子的光学异构体;非对映体:不呈实物与镜像关系的异构体。;2.含两个相同手性碳原子的化合物;内消旋体:分子中含有多个手性碳原子，而分子内部有一对称面，将偏振光的影响相互抵消而无光学活性的化合物为内消旋体(mesomer),以meso表示.内消旋体为纯净物。;内消旋体与外消旋体的区别;;4.3.4无手性碳原子的对映异构体;1.丙二烯的立体特征;;2.联苯型化合物;6,6’-二硝基联苯-2,2’-二甲酸;判断下列化合物有无旋光性?;4.4立体选择性反应和立体专一反应;立体化学上有差别的反应物给出立体化学上有差别的产物的反应,称为立体专一反应。;TheNobelPrizeinChemistry2001;4.5对映异构体与生物医学的关系;;;基本概念:手性/手性分子/手性碳;对映异构/非对

映异构;旋光度/比旋光度;对称面/对称

中心;外消旋体/内消旋体;构型/构象.