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肉桂酸的制备实验

一、实验原理

???????利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：

副反应：

???????在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

?机理：

【此机理中的碱为无水乙酸钾】

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品

四、实验流程图

五、实验装置图

焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。

6、在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？

????答：对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量二氧化碳的气泡，可能会冲出反应瓶，而且不利于准确调节pH值，将会可能过多加入固体碳酸钠，造成溶液碱性过强，而引起浪费。

7、久置的苯甲醛中有何杂质？如何除去？为什么要除去苯甲醛中的杂质？

????答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；

????????采用蒸馏的方法除去（采用空气冷凝管，收取176～180℃的馏分供使用；

????????若不先除去，则混在肉桂酸产品中，由于结构相似，不易除去。

8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？

????答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

9、在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？

????答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？

???答：(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；

???????(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；

???????(3)在一定大气压下，要有一定的蒸汽压。

11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？

????答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

???????(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

???????(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

???????(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？

????答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

????????（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2-3滴/秒为宜。

????????（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。

13、肉桂酸制备时，所用的原料苯甲醛与乙酸酐都应该采用蒸馏的方法进行纯化处理，请问蒸馏这两种原料时的蒸馏装置有什么不同？

????答：蒸馏苯甲醛时，采用的是普通蒸馏装置，使用空气冷凝管；在接收管上的支管处不需要连接无水氯化钙干燥管；

????蒸馏乙酸酐时，采用如下的蒸馏装置，沸点139.6℃，可以使用空气冷凝管，因不太高，也可以使用直型冷凝管；而且要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封，接收管上的支管处要连接无水氯化钙干燥管，避免空气中的水蒸气进入系统。?见下图：

14、肉桂酸实验在制备阶段有哪些仪器需要干燥？为什么？

????答：凡是能与试剂相接触的仪器都需要洁净、干燥的。如：三口瓶、空气冷凝管、温度计、玻璃塞（又叫空心塞）、量筒。

????因为这些仪器若不干燥，其残存的水会造成乙酸酐水解，从而减少乙酸酐的实际用量，可能会影响化学反应进行的程度。

???【问：量取苯甲醛的量筒若没有彻底干燥，会不会对该反应产生影响？】

15、肉桂酸的制备方法有哪些？

答：（1）铂金（Perkin）合成法:

（2）苯乙烯—四氯化碳法:

（3）苯甲醛—丙酮法:

（4）苯甲醛—醋酸法:

?????????????这是一个气相反应合成的方法，将苯甲醛和60％醋酸于350℃气化通过装有催化剂的反应器，催化剂是将碱性催化剂固载于铝硅酸盐、SiO2－Al2O3或者硅胶等上制的。（5）苄叉二氯—无水醋酸钠法:????????????????

?（6）克脑文格尔（Knoevenagel）缩合反应制备法:

九、资料

肉桂酸有顺、反两种异构体。

?注：顺肉桂酸常见有三种形式，III最稳定，称为“别肉桂酸”，I和II称为“异肉桂酸”，还