板块五 小题专攻过关 典型有机物的性质、转化及应用-2025版世纪金榜二轮化学收官专项辅导与训练.docxVIP

板块五有机化学基础

小题专攻过关典型有机物的性质、转化及应用

考点1典型有机物的性质

研真题·明考向

1.(2024·山东等级考·8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 ()

A.可与Na2CO3溶液反应

B.消去反应产物最多有2种

C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物

D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

[命题分析]

考查背景

植物提取物阿魏萜宁

考查知识点

与Na2CO3溶液反应、消去反应产物、高聚物、与Br2反应

考查能力

分析、辩证思维的能力,解决问题的能力

【解析】选B。由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基能显示酸性,且酸性强于HCO3-,Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;该有机物在酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物,另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应,还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

【真题拓展】

(1)1mol阿魏萜宁与足量NaOH溶液反应,最多可消耗________molNaOH。?

提示:2。阿魏萜宁结构中的酯基、酚羟基能与NaOH溶液反应。

(2)1mol阿魏萜宁与足量H2反应,最多可消耗________molH2。?

提示:4。阿魏萜宁结构中的苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应。

2.(2024·安徽选择考·5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图所示)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 ()

A.分子式为C8H14O6N

B.能发生缩聚反应

C.与葡萄糖互为同系物

D.分子中含有σ键,不含π键

【解析】选B。由该物质的结构可知,其分子式为C8H15O6N,故A错误;该物质结构中含有多个醇羟基,能发生缩聚反应,故B正确;组成和结构相似,相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物,葡萄糖分子式为C6H12O6,该物质分子式为C8H15O6N,不互为同系物,故C错误;单键均为σ键,双键含有1个σ键和1个π键,该物质结构中含有C=O键,即分子中σ键和π键均有,故D错误。

建模板·塑思维

1.分析有机物性质的“两个”思维角度

2.根据反应条件判断反应类型

试剂及条件

反应类型

硫酸

浓硫酸

酯化、硝化、醇脱水

稀硫酸

酯、糖、蛋白质水解

NaOH

NaOH水溶液

卤代烃、酯、蛋白质水解

NaOH醇溶液

卤代烃消去

卤素

卤素

烷烃取代、苯及苯的同系物取代

卤素溶液

碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化

卤化氢

HX气体

碳碳双键和碳碳三键加成

HX溶液

醇取代

练模拟·提素养

1.(双选)(2024·山东师范大学附中模拟)头孢羟氨苄(结构如图所示)广泛应用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列关于头孢羟氨苄的说法错误的是 ()

A.含有2个手性碳原子

B.需要隔绝空气密封保存

C.可与溴水发生取代反应、加成反应

D.1mol头孢羟氨苄最多消耗2molNaOH

【解析】选A、D。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物含有3个手性碳原子,位置为,A错误;头孢羟氨苄分子中含有酚羟基,在空气中可被氧化,需要隔绝空气密封保存,B正确;该有机物中含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应,苯环上酚羟基的两个邻位氢原子可以和溴水发生取代反应,C正确;酚羟基、羧基及酰胺基均能与NaOH反应,则1mol头孢羟氨苄与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4molNaOH,D错误。

2.米格列奈可用于治疗糖尿病,其结构如图所示,下列关于米格列奈说法正确的是 ()

A.分子中含有4种官能团

B.与足量NaOH水溶液反应,有C—N和O—H发生断裂

C.与足量H2加成后的生成物分子中有2个手性碳原子

D.光照下与Cl2反应,苯环上可形成C—Cl键

【解析】选B。分子中含有羧基、酰胺基2种官能团,A错误;与足量NaOH水溶液反应时,酰胺基和羧基均参与反应,有C—N、O—H发生断裂,B正确;催化剂存在下与足量H2反应,生成物分子中有3个手性碳原子,C错误;苯环上形成C—Cl键,需要与液氯在FeCl3作催化剂的条件下才能发生,光照条件下Cl2不能取代苯环上的氢原子,D错误。