苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 专题5 第三单元 有机合成设计-第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线 【课件】.pptxVIP

专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第三单元有机合成设计第2课时重要有机物之间的转化及合成路线

1考点重要有机物之间的转化及合成路线

素养目标1.根据有机物分子中的化学键和官能团,理解碳骨架的变化及官能团衍变的反应规律,掌握官能团引入、转化及消除的方法,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。2.了解设计有机合成路线的一般方法,能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。3.优选有机合成路线,能作出有科学依据的判断、评价和决策，认识“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。

01考点重要有机物之间的转化及合成路线

知新一、重要有机物之间的转化1.常见有机物的转化关系

2.常见类别物质的转化关系

3.有机物转化的实质——________的转化官能团

二、有机合成的一般过程有机合成的任务包括目标化合物分子____________和______________。其基本过程为利用简单的试剂作为基础材料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一骨架的构建官能团的转化中间产物中间产物确定合成路线中的各步反应时，应尽可能选择反应条件______、产率____的反应。所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、易得和廉价的。温和高低毒性低污染个__________;在此基础上利用中间产物上的官能团，进行第二步反应，合成出第二个__________。以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。

三、有机合成的方法——逆合成分析法逆合成分析法是设计有机合成路线的一种重要方法，在设计复杂化合物的合成路线时经常用到。它是将目标化合物__________，寻找上一步反应的__________，即______，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其基本思路是将目标分子中的________切断或转换________，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。在逆合成分析法中，最关键的一步是选择合适的________，将其切断，把目标化合物分成小的片段，再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。倒退一步中间原料前体化学键官能团化学键

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四、有机合成的主要任务1.有机合成中碳骨架的构建（1）碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应等。（2）碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。

（3）常见由链成环的方法①二元醇成环，如：。②羟基酸酯化成环，如：。

③氨基酸成环，如：④二元羧酸成环，如：⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

2.有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入官能团引入方法碳卤键羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃的不完全加成；③烷烃的裂化碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

官能团引入方法苯环上引入不同的官能团续表

（2）官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）。②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。③通过加成或氧化反应消除醛基。④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。

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（4）官能团的保护如：?

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致用1.由苯酚合成的合成路线如图，请回答下列问题：

?碳溴键、碳碳双键?

?消去取代（或水解）[解析]①在浓硫酸作用下发生消去反应生成，由B到C属于消去反应；?

???

（4）写出检验苯酚存在的试剂及现象：____________________。氯化铁溶液、显紫色[解析]苯酚遇氯化铁溶液显紫色，所以检验苯酚存在的试剂及现象是氯化铁溶液、显紫色。

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??回答下列问题：

（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构（不含立体异构）：_________________________________________。?[解析]A的链状同分异构体可发生银镜反应