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大学有机化学期终考试试题

考试时间：180分钟

总分：100分

注意事项：

1.请在答题纸上作答，在本试题上作答无效。

2.字迹工整，卷面整洁，合理安排答题时间。

3.可能用到的相对原子质量：H-1，C-12，O-16，N-14，Cl-35.5

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一、选择题(每题2分，共20分)

1.下列化合物中，哪个具有芳香性？

A.环丙烯正离子B.环戊二烯C.环辛四烯D.环己烯

2.下列碳正离子中，稳定性最高的是：

A.甲基碳正离子B.乙基碳正离子C.异丙基碳正离子D.叔丁基碳正离子

3.下列化合物进行亲电取代反应（如硝化）时，反应活性最高的是：

A.苯B.甲苯C.硝基苯D.氯苯

4.下列哪种试剂不能用于鉴别乙醛和丙酮？

A.托伦试剂（Tollensreagent）B.斐林试剂（Fehlingsreagent）

C.碘的氢氧化钠溶液D.卢卡斯试剂（Lucasreagent）

5.下列化合物中，酸性最强的是：

A.乙醇B.苯酚C.碳酸D.乙酸

6.下列反应中，属于SN2机理的是：

A.叔丁基溴的水解B.甲醇与叔丁基溴的反应

C.溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应D.2-甲基-2-溴丙烷的乙醇解

7.下列烯烃中，与HBr加成反应活性最高的是：

A.乙烯B.丙烯C.2-甲基丙烯D.氯乙烯

8.D-葡萄糖和L-葡萄糖的关系是：

A.对映异构体B.非对映异构体C.构象异构体D.构造异构体

9.下列哪种化合物能发生碘仿反应？

A.乙醇B.丙醇C.丁醇D.戊醇

10.在红外光谱中，羰基（C=O）的特征吸收峰通常出现在哪个波数范围？

A.____cm?1B.____cm?1C.____cm?1D.____cm?1

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二、填空题(每空1分，共15分)

1.化合物CH?CH(CH?)CH?C≡CCH?的系统命名是____________________。

2.甲苯在光照条件下与氯气反应，主要产物的结构简式为____________________，该反应的机理属于____________________。

3.卤代烃的消除反应遵循____________________规则，即主要生成____________________的烯烃。

4.苯甲醛与乙醛在稀氢氧化钠溶液作用下发生____________________反应，生成的主要产物是____________________（写结构简式）。

5.胺类化合物的碱性强弱受电子效应、空间效应和溶剂化效应的影响。在气相中，脂肪胺的碱性顺序为____________________；在水溶液中，低级脂肪胺的碱性顺序通常为____________________。

6.甾体化合物的基本母核是____________________。

7.羧酸衍生物的水解反应活性顺序为：酰卤________________________________________酰胺。

8.用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，新引入基团主要进入的位置（有多个位置时，只需标出一个主要位置）：

(a)苯胺____________________(b)苯甲酸____________________

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三、完成下列反应式(每题3分，共30分。如有立体化学问题，请注明；若不反应，请注明“不反应”)

1.CH?CH=CH?+HBr→

2.+Br?(FeBr?)→

3.CH?CH?CH?OH(H?SO?,Δ)→

4.CH?CH?CHO+H?(Ni,Δ)→

5.CH?COCH?+C?H?MgBr→(H?O?)→

6.+NaOH(浓,Δ)→

7.CH?CH?COOH+CH?CH?OH(H?SO?,Δ)→

8.(CH?)?CHCH?Cl+KCN(乙醇,Δ)→

9.O?N--NO?+NaOH(熔融)→

10.CH?CH?CH(OH)CH?+K?Cr?O?(H?SO?,Δ)→

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四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物(每题5分，共10分)

1.1-己烯、1-己炔、正己烷

2.苯酚、苯甲醇、苯甲酸

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五、推测化合物结构(共10分)

1.某化合物A（C?H??O），能与羟胺反应生成肟，但不与托伦试剂反应。A经催化加氢得到化合物B（C?H??O）。B与浓硫酸共热生成主要产物C（C?H??），C经臭氧化-锌粉水解生成乙醛和丙酮。试推测A、B、C的结构简式