卤代烷烃性质、命名及化学反应.pdfVIP

CI13.1卤代烷烃

是含有一个或多个卤素原子（F、Cl、Br、I）连接到碳原子上

的人造化合物。连接的卤素改变了烷基链的化学性质⋯⋯它们

非常不活泼，因此对人类非常有用。

命名卤代烷（卤烷）（命名规则与醇类似，只需将卤素作为前缀添加）：

•卤素按字母顺序排列。

使用可能的最小数字。

CHCHCl是1‑氯丙烷CHClCHCl是1,2‑二氯

222

丙烷CHBrCHCHCl是3‑溴‑1‑氯丁烷。CH

223

CHICHBrCHCl2‑溴‑1‑氯‑3‑碘丁烷2‑溴‑3‑氯‑1‑碘戊烷

2

CHICHBrCHClCHCH

223

卤代烷的性质

•不溶于水

•卤素原子越大/卤素原子数量越多，沸点越高。

•较大的卤素原子(Br或Cl)引起更大的环境损害比小的

卤素原子(F);这在设计CFCs替代品时非常重要。

卤代烷的化学反应

碳‑卤素(C‑Hal)键可以均裂或异裂。

CI13.1Halogenoalkanes

Areman-madecompoundswithoneormorehalogenatoms(F,Cl,

Br,I)attachedtoacarbonatom.Theattachedhalogenchangesthe

chemicalpropertiesofalkanechains…theyareveryunreactive,

andsohavebeenveryusefultohumans.

Naminghalogenoalkanes(haloalkanes)

(similarrutonamingalcohols,justaddthehalogenasaprefix):

•halogensareinalphaicalorder.

•lowestnumberspossibleareused.

CHCHClis1-chloropropane

22

CHClCHClis1,2-dichloropropane

2

CHBrCHCHClis3-bromo,1-chlorobutane.

22

CHICHBrCHCl2-bromo,1-chloro,3-iodobutane

2

2-bromo,3-chloro,1-iodopentane

CHICHBrCHClCHCH

223

Physicalpropertiesofhalogenoalkanes

•immisciblewithwater

•Thebiggerthehalogenatom/thelargerthenumberof

halogenatomsthehighertheboilingpoint.

•Largerhalogenatoms(BrorCl)causegreaterenvironmental

damagethansmallerhalogenatoms(F);thisisimportant

whendesigningre