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高三有机化学一轮复习知识点归纳

有机化学是高中化学的重要组成部分，其知识点繁多、系统性强，且与生产生活联系紧密。一轮复习的核心在于构建完整的知识网络，夯实基础，掌握各类有机物的结构特点、性质规律及相互转化关系。本文将从有机化学的基本概念出发，按官能团类别系统梳理核心知识点，力求为同学们提供一份条理清晰、重点突出的复习指南。

一、有机化学的基石——基本概念与表示方法

1.1有机物与有机化学

有机物通常指含碳元素的化合物（碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物等除外）。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。

1.2有机物的结构特点

*成键特点：碳原子最外层有4个电子，易与其他原子形成4个共价键（单键、双键、三键）。碳碳之间可形成长链或环状结构，这是有机物种类繁多的重要原因。

*同分异构现象：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。这是有机物多样性的另一重要原因，需重点掌握碳链异构、位置异构、官能团异构等类型。

*分子的空间构型：理解常见简单分子的空间结构，如甲烷（正四面体）、乙烯（平面形）、乙炔（直线形）、苯（平面正六边形），这对判断有机物的性质和理解反应机理至关重要。

1.3化学用语

*分子式：表示分子组成的式子。

*结构式：用元素符号和短线表示分子中原子间结合方式的式子。

*结构简式：省略部分单键，突出官能团的式子，是有机化学中最常用的表示方法。

*键线式：进一步简化，用折线表示碳链，拐点和端点表示碳原子，氢原子及碳氢键省略，其他原子或基团需标出。

*电子式、球棍模型、比例模型：辅助理解分子结构。

二、烃的世界——烷、烯、炔、芳香烃

2.1烷烃（饱和烃）

*结构特点：分子中碳原子间均以单键结合，其余价键均与氢原子结合，呈链状。通式：C?H????(n≥1)。

*物理性质：随着碳原子数增加，状态由气态→液态→固态；熔沸点逐渐升高；密度逐渐增大但均小于水。均难溶于水。

*化学性质：

*稳定性：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应。

*取代反应：光照条件下与卤素单质发生取代反应，生成多种卤代烃的混合物。例如：甲烷与氯气反应。

*氧化反应（燃烧）：生成二氧化碳和水，火焰颜色随碳含量增加而变明亮，甚至伴有黑烟。

*分解反应（裂化与裂解）：高温下可发生碳链断裂，生成小分子烷烃和烯烃。

2.2烯烃与炔烃（不饱和烃）

*烯烃结构特点：含碳碳双键（C=C），平面结构（双键碳原子及其所连四个原子共平面）。通式：C?H??(n≥2)。

*炔烃结构特点：含碳碳三键（C≡C），直线结构（三键碳原子及其所连两个原子共直线）。通式：C?H????(n≥2)。

*物理性质：与烷烃相似，随碳原子数增加，状态、熔沸点、密度呈规律性变化。

*化学性质：

*加成反应：不饱和键的特征反应。

*与卤素单质（X?）：常温下可发生，使溴水或溴的CCl?溶液褪色。

*与氢气（H?）：催化剂、加热条件下加成生成烷烃。

*与卤化氢（HX）：马氏规则（H加在含H多的双键碳上，X加在含H少的双键碳上，有过氧化物时HBr反马氏）。

*与水（H?O）：烯烃需催化剂、加热加压（制醇）；炔烃（如乙炔）需催化剂（制醛或酮）。

*氧化反应：

*燃烧：火焰明亮，烯烃带黑烟，炔烃带浓黑烟。

*被强氧化剂氧化：如酸性KMnO?溶液，烯烃、炔烃均能使其褪色，产物与结构有关（可用于鉴别和推断结构）。

*加聚反应：烯烃或炔烃在一定条件下（催化剂）可发生自身加成反应，生成高分子化合物。例如：乙烯加聚生成聚乙烯，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯。

2.3芳香烃（以苯及其同系物为代表）

*苯的结构特点：平面正六边形，6个碳原子间的键是介于单键和双键之间的独特的键（大π键）。通式（苯的同系物）：C?H????(n≥6)。

*物理性质：苯及其同系物多为液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水小，易挥发，有毒。

*化学性质：兼具饱和烃和不饱和烃的性质，但更易发生取代反应。

*取代反应（苯环上的H被取代）：

*卤代（溴代）：FeBr?作催化剂，与液溴反应生成溴苯（纯净溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大）。

*硝化：浓HNO?、浓H?SO?（催化剂、吸水剂）加热条件下，生成硝基苯（淡黄色油状液体，苦杏仁味，有毒）。

*磺化：浓H?SO?加热条件下，生成苯磺酸（可溶于水，强酸）。

*加成反应（较难）：在催化剂、加热、加压条件下，可与H?、Cl?等发生加成反应，生成环己烷等。

*氧化反应：

*燃烧：火焰明亮，伴有浓烟。

*苯的同系物（与苯环直接相连