第5节　有机合成.pptxVIP

第三章烃的衍生物;有机合成中碳骨架的变化

1.碳链的增长

（1）炔烃;带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

（3）羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α－H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。;2.碳链的缩短

氧化反应可以使烃分子链缩短。

（1）烯烃;（3）芳香烃

与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。;3.碳链的成环

（1）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）;有机合成中官能团的转化

1.官能团的引入

常见的引入官能团的反应类型有取代、加成、消去、氧化、还原等有机反应。

（1）引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮或醛与H2加成等。

（2）引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。;2.官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程：;有机合成的三种常见方法

（1）正合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是“原料→中间产物→产品”。

（2）逆合成法：简称逆推法，采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是“产品→中间产物→原料”。

（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。;?;?;?;?;5.官能团的保护

（1）醇羟基的保护;?;有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程如下所示。;已知烯烃在高温???件下与卤素单质发生的是取代反应，又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中的双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂来合成丙烯酸，设计的合成流程如下：;请写出②③④三步反应的化学方程式：。;解答本题时的注意点

（1）注意碳碳双键官能团的保护。

（2）正确应用有机物性质进行官能团之间的转化。

（3）注意官能团引入的先后顺序。;有机合成的分析方法

1.有机合成的分析方法

常见的有机合成的分析方法有正合成法、逆合成法、类比分析法等。

2.常见的有机合成路线

（1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系;（2）一元合成路线;（4）芳香族化合物合成路线;（2025·安徽安庆一中高二期末）已知：

①

②酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

请以、乙醇、CH3I为原料（无机试剂任选），设计

的合成路线（需要注明反应条件）。;根据逆合成分析法可知，要合成目标化合物，需合成出中间体，该中间体可由被酸性KMnO4溶液氧化得到，由于酚羟基易被酸性KMnO4溶液氧化，需先根据已知信息①将酚羟基转化为CH3O—，据此得到合成路线。

;利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般思路

（1）观察目标分子结构，分析目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。

（2）由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，完成目标分子碳架的构建，以及官能团的引入和转化。

（3）依据绿色合成的思想，选择最佳合成路线。;常见的有机反应类型总结

近几年高考中，均涉及描述有机反应类型的题，反应类型判断是大题必考考点，除了要求掌握的基本官能团的反应以外，还需要会对陌生原理进行判断。在描述有机反应类型时，必须注意语言的准确性。;1.常见有机反应类型与有机化合