羧酸与酯类化合物合成及解题策略.pdfVIP

羧酸的合成

羧酸的常用切断方法：

（1）依据活泼亚甲基碳负离子的取代反应

（2）依据Grignard试剂与二氧化碳的亲核加成反应

（3）依据腈的水解反应

（4）依据甲基酮的卤仿反应——少一个碳原子羧酸

依据Arndt-Eistert反应——多一个亚甲基的羧酸

（5）

（6）依据Darzens缩水甘油酸酯缩合反应

：有机化学考研：有机化学考研：有机化学考研

（，2002）

例题1：试以苯和不超过4个碳原子的有机原料合成

（大学，2008）

（湖南大学，2011）

分析：

合成路线：

（，1999）

例题2：由环戊二烯及必要的有机试剂合成

（华技大学，2004）

（华南理工大学，2011）

分析：

合成路线：

例题3：由丙烯为原料合成丁酸（大连理工大学，2004）

分析：

合成路线：

（大学，1997）

例题4：以丙二酸二乙酯法和必要的有机原料合成（理工大学，2009）

分析：

合成路线：

酯的合成

酯的常用切断方法：

（1）依据酸、酸酐、酰卤与醇的酯化反应

（2）依据利用立体专—性和选择性反应

依据Baeyer-Villiger氧化反应

（3）

（4）依据Favorskii重排反应

例题1：以丙二酸酯和不大于3个碳原子的醇为原料和其他必要有机、无机试剂合成

（大学，2007）

分析：

合成路线：

例题2：以环己烯和3个碳原子以下的有机化合物为原料合成

（院，2008）

分析：

合成路线：

例题3：由不超过C4有机物及无机试剂合成（院，1997）

分析：

合成路线：