化学竞赛培训课件 第8章 芳烃-2.pptxVIP

思考?

乙酰氯乙酰苯

苯乙酮97%

注意1:酰基化反应的特点是产物纯、产量高。

注意2:苯环上已有-NO₂、-SO₃H、-COOH、-COR

等吸电子取代基时，酰化反应也不能发生。

O

RCCl+AICl₃

O

AICl₄

AICl₄

反应机理为：

H

COR

硝基苯(98%)浅黄色液体，很毒，能与血液中的血红素作用。

硝基苯继续硝化比苯困难

烷基苯比苯易硝化

CH₃

混酸

30℃

间二硝基苯88%极少量

CH₃

NO₂

CH₃

NO₂

大量实验证明，一取代苯发生亲电取代反应时，苯环上原有取代基的性质对发生亲电取代反应的速度和亲电试剂(第二个取代基)进入苯环位置都有影响。也影响反应的难易程度。

这种原有取代基对新引入取代基进入苯环位置的决定作用称为取代基的定位效应。

§8.4取代苯的亲电取代反应——定位效应

根据原有取代基对苯环亲电取代反应的影响——

即新引入取代基导入的位置和反应的难易分为三类。

1.第一类定位基——邻、对位定位基

使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位(邻对位产物之和大于60%),且活化苯环，使取代反应比苯易进行。此类定位基为给电子基，活化基。

取代基的定位能力次序大致为(从强到弱):

-O-,-NR₂,-NHR