有机合成与推断中改变碳架结构常用方法.pptx

知识拓展有机合成与推断中常考信息——改变碳架结构的常用方法

1.增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO＋HCN―→

(3)卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl(4)羟醛缩合反应CH3CHO＋(5)格林试剂延长碳链卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→

2.缩短碳链(1)脱羧反应R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3(2)氧化反应R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解、卤代烃的水解和多糖的水解。

(4)烃的裂化或裂解反应3.成环(1)二烯烃成环反应

(2)形成环酯＋＋2H2O(3)形成环醚

4.开环(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环

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