第三章-消除反应课件.pptVIP

第三章消除反应;

通过β-消除不仅可以形成碳碳双键、碳碳叁键，而且还可以形成碳氧双键、碳硫双键、碳氮双键、氮氮双键和碳氮三键。

（3）γ—消除（或1,3-消除）反应

另外还有1,4-消除和1,5-消除反应等等。

本章重点讨论β-消除反应。

;3.1β-消除反应;2、双分子消除反应历程(E2)

反应速度＝K[R-L][B-]

E2和SN2常为竞争反应，两者的区别在于：带孤对电子的试剂，如作为亲核试剂进攻α-碳原子时发生SN2反应；如作为碱进攻β-氢原子时，则发生E2反应。

离去基团（L）可为：X=+NR3,+PR3,+SR2,SO2R,Cl,Br,I,OSO2R,OCOR等；

常用的碱（B-）有：NR3,CH3COO-,HO-,-OR,-NH2和CO32-等。;3、共轭碱单分子消除反应历程（E1cb）

反应速度＝K[R-L][B-]

和E1历程相似，E1cb也是两步反应，所不同的是后者的中间体是碳负离子，前者的中间体是碳正离子。

简单的卤代烷和烷基磺酸酯一般不发生E1cb反应，只有在β－碳原子上连有－NO2、－C=O、－CN等吸电子基团时，有利于按E1cb历程进行反应，