醛的制备---羧酸衍生物还原.docxVIP

羧酸衍生物在适当的氢化金属还原剂的存在下，低温反应可以还原成醛。经常使用的还原剂有二异丁基氢化铝（DIBAL）、红铝等。酯基相对于腈类化合物来说，被还原后停留在醛的阶段会相对难一些。Weinreb酰胺或吗啉酰胺，可以被氢化铝锂（LAH）部分还原得到高产率的醛。

常用的还原剂有二异丁基氢化铝（DIBAL）、红铝、双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠（SBMEA）。

①?DIBAL-H在低温下可以将酯还原为醛，对官能团选择性高，双键、卤素、硝基等均不受影响，这是从酯制备醛最实用的方法；

②红铝也能将酯还原为醛，分子中的酰胺、双键等不受影响；

③双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠（SBMEA）的选择性更高，在-70℃以下温度，对酰胺、腈以及叔丁酯均无影响。

反应机理

反应实例

1）

【-78℃将DIBAL-H滴加至反应液中，然后继续此温度下反应，直至原料消耗完全】

[Synthesis,2014,vol.46,#12,art.no.SS-2014-T0099-OP,p.1648-1658]

2）

[JournalofOrganicChemistry,1993,vol.58,#10,p.2725-2737]

3）

【-78℃将DIBAL-H滴加至反应液中，然后继续此温度下反应2h】

[BioorganicandMedicinalChe