第十六章杂环化合物2.pptVIP

第十六章杂环化合物2;16.1杂环化合物的分类与命名

;常见的杂环化合物;第4页，共54页。;五元杂环化合物的命名;唑的命名;异噻唑(isothiazole)

;六元杂环化合物的命名;杂环并杂环;是一无色有恶臭液体，与水及许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶剂。

吡啶氮上有一对电子未参与共轭，易接受质子，具有碱性。

碱性：脂肪胺＞氨＞吡啶＞芳香胺;二.化学性质;亲电取代位置在3-或5-位进行，为什么？;吡啶亲电取代反应发生在β-位，除用电子理论解释外，还可以用中间体的稳定性加以说明：;显然，当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取代反应的发生；反之，就更加难以进行亲电取代反应。;吡啶环的亲核取代反应主要发生在α-位和γ-位，被取代的可以是氢原子，也可以是易于离去的基团。如：;除吡啶环2,4,6位上卤素容易被亲核试剂取代外，吡啶环2位的负氢离子也能被取代。;3.吡啶环上氮的碱性及亲核性;吡啶既然是一个碱，遇酸形成稳定的盐。;;吡啶环2,4,6位烷基的α-H具有一定酸性，

其酸性与甲基酮的α-H相同。;a.氧化

吡啶环电子云密度小，不容易被氧化。;;b.还原

电子云密度大的环容易被氧化，电子云密度小的环容易被还原。;16.3喹啉与异喹啉;反应过程：

①.甘油在浓硫酸（或磷酸）作用下脱水生成丙烯醛，也可直接用α，β-不饱和醛或酮;③.质