（26页PPT）第7章炔烃和二烯烃3.pptVIP

(五)共轭效应对化合物物理和化学性质的影响我们将在以后的学习中陆续遇到，请大家届时特别注意。本节主要以p-π共轭体系为例，介绍共轭效应对化合物的物理和化学性质，特别是对化学性质的影响。1烯丙型卤代烃卤素位于烯键α-位的卤代烃称为烯丙型卤代烃。苄基卤也属于烯丙型卤代烃。(1)烯丙型卤代烃的制备(烯烃α-氢的反应)烯烃α-位(烯丙位)C—H键由于与π键形成σ-π超共轭体系而比较活泼，同时，烯丙基自由基由于p-π共轭作用而比较稳定，因此烯丙位C—H键由基反应条件下被取代，生成烯丙型卤代烃。NBS是一种优异的烯丙位溴化试剂。遇微量HBr或水，就可以释放出溴.。由于NBS在CCl4中的溶解度很小，保证了反应中溴的低浓度，相当于溴的缓慢释放剂。PhCH2+,CH2═CH–CH2+(CH3)3C+(CH3)2CH+CH3CH2+CH3+CH2═CH+(2)烯丙型卤代烃的反应：烯丙型卤代烃相当活泼。烯丙型卤代烃容SN1反应，反应速度比普通卤代烷快，因为卤素离解后形成的烯丙基碳正离子比较稳定。烯丙型卤代烃发生SN1反应的一个有力证据是，3-甲基-3-氯-1-丁烯及其1-氯代异构体在同样条件下水解，给出相同、且比例相等的两种产物：这两种烯丙型卤代烃在50