有机化学下：芳香烃及其亲电取代反应机理与定位规律.pptx

有机化学;6芳烃(2);苯环上亲电取代反应可用下列通式表示：;卤代反应产物除一卤代物外，还有少量二卤代物生成。

;烷基苯在铁粉或三氯化铁存在下与卤素作用，也发生环上卤代反应，主要的邻位和对位取代物，反应比苯容易。;烷基苯比苯容易硝化，如甲苯在30℃就可以硝化，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。;烷基苯的磺化也较苯容易。如用硫酸在常温就可以使甲苯磺化，主要产物是邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸。温度升高有利于对位产物生成。;定位基：取代苯在进行亲电取代反应时，原有的取代基对新取代基的进入有定位作用，原有的取代基称为定位基。

定位规律：

第一类：给电子基团使苯环活化，新进入的基团主要进入邻位和对位；

第二类：吸电子基团使苯环钝化，新进入的基团主要进入间位；

第三类：卤素使苯环钝化，但是邻、对位定位基。;(1)邻对位定位基（活化基团＋卤素等）

;(2)间位定位基（钝化基团）

;一元取代苯：;定位效应一致。;二元取代苯：;邻、对位定位基:当甲基连在苯环上时,苯环上的电子密度将发生如下变化:;;间位定位基:当硝基与苯环相连时，苯环上的电子密度将发生如下变化：;相对苯环而言，甲苯、苯胺、氯苯和硝基苯分子中苯环上有效电荷分布如下图示：;亲电试剂

进攻邻位;亲电试剂

进攻间位;甲苯和苯亲电取代反应中能量变化比较;八隅体结