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第十章 醇、酚、醚
?
1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。
1-戊醇 2-戊醇
3-戊醇? 2-甲基-1-丁醇
3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇
3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇
2.写出下列结构式的系统命名:?
1)?????
2)
3)
4)
5)
6)
(7)
?????????????
(8)
?? (9)
(10)
答案:
(1)3-甲氧基-2-戊醇
(2)(E)-4-烯-2-己醇
(3)2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇
(4)(Z)-2-甲基-1-乙基-环己醇
(5)1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚
(6)3-氯-5-硝基-1,2-苯二酚
(7)对溴乙氧基苯
(8)2,6-二溴-4-异丙基苯酚
(9)1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚
(10)1,2-环氧丁烷
3.写出下列化合物的构造式:
1)(E)-2-丁烯十醇
(2)烯丙基正丁醚
3)对硝基苄基苯甲醚
4)邻甲基苯甲醚
5)2,3-二甲氧基丁烷
6)α,β-二苯基乙醇
7)新戊醇 (8)苦味酸
9)2,3-坏氧戊烷
10)15-冠-5
???
4、写出下列化合物的构造式。
(1)2,4-dimethyl-1-hexanol
(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol
(4)5-nitro-2-naphthol
(5)tert-butyl phenyl ether
(6)1,2-dimethoxyethanel
(1)(2)(3)(4)(5)(6)
?
5.写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式:
1) Na ? (2)Al (3)冷浓H2SO4 (4)H2SO41600C
?(5) H2SO4〈1400C?? (6)NaBr+H2SO4???? (7)红磷+碘
(8)SOCl2? (9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br?
(11)(1)的产物+叔丁基氯 (12)(5)的产物+HI(过量)
(1)
?(2)
(3)???????
?
?? (4)(5)(6)?
??? (7)
(8)???
(9)
(10)???
(11)(1)的产物+叔丁基氯
(12)(5)的产物+HI(过量)
6.在叔丁醇中加入金属钠,当Na被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O;如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同?
答案:
???? 第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。
??? 7有人试图从氘代醇 和HBr,H2SO4共热制备 ,得到的产物具有正确的沸点,但经过对光谱性质的仔细考察,发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物,试问反应过程中发生了什么变化?用反应式表明?
答案:
?
8.完成下列各反应:
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
(9)
(10)
答案:
解:⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
(9)
(10)
?
9.写出下列各题中括弧中的构造式:
1)
(2)
3)
解:(1) (2)
(3)
?
10.用反应式标明下列反应事实:
⑵
答案:
?
11.化合物(A)为反-2-甲基环已醇,将(A)与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。(1)写出以上各步反应式。(2)指出最后一步反应的立体化学。(3)若将(A)用H2SO4脱水,能否得到下列烯烃。
答案:
(2)最后一步反应的立体化学是SN2反式消除。
(3)若将A用H2SO4脱水,能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 ??????????? 因为(CH3)3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H,而得到3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,都是E1历程,所以主要产物是
12.选择适当的醛酮和Grignard试剂合
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