2012届高考化学常见的烃单元复习课件4.ppt

浙江省临海市白云高级中学 * * 专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃 曾毅 利印 第一课时：苯的结构与苯的溴代反应 单元内容 芳香烃 芳香族化合物最早是指那些从各种天然的香树脂、香精油中提取而来并且具有香味的物质，但目前人们发现的这些物质中大多数含有苯环结构，并且有些并不具有香味。但出于习惯人们还是用“芳香族化合物”的名称来表示含有苯环的有机化合物。芳香烃或芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。其中苯是最简单的芳香族化合物。 〖练习1〗下列关于芳香烃的叙述中正确的是（ ） A．其组成的通式是CnH2n－6（n≥6） B．分子中含有苯环的烃 C．分子中含有苯环的各种有机物 D．苯及其同系物的总称 苯的结构与性质 1、苯的结构 （1）苯的分子式：C6H6。 （2）苯的结构简式： 或 。 （3）苯的结构研究历史 最早得出苯结构式的是凯库勒。 在苯分子中不是单双键交替存在的。 （4）苯的分子结构： 苯分子是平面六边形结构，不存在单双键交替出现的情况。在苯分子中，碳与碳之间除了形成一个碳碳单键以及碳氢之间存在碳氢单键之外，还存在着由六个碳原子各提供一个电子而形成的大π键。这样使苯分子中存在着一种介于碳碳单键和双键之间的特殊的化学键。 苯的结构与性质 1、苯的结构 〖练习2〗能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是 （ ） A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有1种 C．苯的间位二元取代物只有1种 D．苯的对位二元取代物只有1种 苯的结构与性质 2、苯的性质 （1）苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，具有较强的挥发性。 （2）苯的化学性质 ①苯的溴代反应 Ⅰ、反应条件：用铁为催化剂，在常温下进行。 Ⅱ、反应方程式： 。 Ⅲ、实验操作顺序： 三颈烧瓶中先加入少量的铁粉，而后向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，待反应完毕后，再向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。 Ⅳ、实验装置中各部分的作用 ⅰ）三颈烧瓶：反应器； ⅱ）冷凝管：冷凝回流； ⅲ）锥形瓶中的蒸馏水：吸收反应产生的溴化氢； ⅳ）盛有碱石灰的干燥管：尾气吸收。 苯的结构与性质 2、苯的性质 （2）苯的化学性质 ①苯的溴代反应 Ⅴ、实验现象： 三颈烧瓶中出现白雾，这是由于溴化氢溶于水蒸气而形成的。 溴苯的物理性质：无色油状液体，不溶于水，密度比水大，故三颈烧瓶中分层，下层为溴苯。 Ⅵ、苯的卤代反应与烷烃的卤代反应的区别 苯的卤代反应需要以铁为催化剂，而烷烃的卤代反应需要在光照的条件下进行。 请写出甲苯在光照和用铁作催化剂两种条件下的反应式。 两者的区别在于在光照条件下是发生甲基上的卤代反应； 而用铁为催化剂条件下则发生在苯环上的卤代，同时在用铁为催化剂条件发生的甲苯卤代反应的产物容易形成三取代物（即，2，4，6—三溴甲苯）。 苯的结构与性质 〖练习3〗（2007浙江29（2）、2004浙江29（1））写出有催化剂存在时，苯与液溴发生反应的化学方程式 ，该反应属于 反应。 〖练习4〗下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ） A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应 取代 苯的结构与性质 〖练习5〗苯环结构中，不存在单、双键交替结构，可以作为证明的事实是（ D ） ①苯不能使KMnO4褪色； ②苯分子中碳原子之间距离相等； ③苯能在一定条件下和氢气加成； ④实验测得邻二甲苯仅一种结构； ⑤苯在催化剂存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因其他化学变化而使溴水褪色 A．①⑤ B．②④ C．①③⑤ D．①②④⑤ 苯的结构与性质 〖练习6〗绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行） （ ）