含氟b一氨基酸及其衍生物的合成进展.pdfVIP

维普资讯 2005年第 25卷 有 机 化 学 Vo1．25．2o05 ChineseJourn~ ofOrganicChemistry NO．5．485~495 第5期，485~495 · 综述与进展 · 含氟J[；一氨基酸及其衍生物的合成进展 彭荣达 郝 健‰6 f上海大学化学系 上海 200436) (中国科学院上海有机化学研究所 有机氟化学重点实验室 上海 200032) 摘要 含氟 氨基酸及其衍生物具有特殊的生理活性，其合成方法的研究近年来受到广泛关注．以直接氟化法和问接 氟化法分类，概述了含氟 氨基酸及其衍生物的合成方法及最新研究进展，对一些已知化合物的生理活性及药用价值 作了初步归纳． 关键词 含氟 氨基酸；合成砌块；合成；进展；生物活性 RecentDevelopmentintheSynthesisofFluorinated—Amino AcidsandTheirDerivatives PENG，Rong．Daa HAO，Jian粗 (DepartmentofChemistry，ShanghaiUniversity，Shanghai2oo4~6) (KeyLaboratoryofOrganofluorineChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChemistry，ChineseAcademyofSciences， Shanghai200032) Abstract Fluorinated 一aminoacidsandtheirderivativeswithspecificbioactivitieshavebeenattracting greatattention．Thisreviewbrieflysummarizedtherecentdevelopmentinthemethodologiesforhtesynthe— sisofbiologicallyimportantfluorinated 一aminoacidsandtheirderivativeswithclassificationbyhteways ofhtedirectandindirectfluorinationrespectively． Keywords fluorinated 一aminoacid；buildingblock；synthesis；development；bioactivity 与 氨基酸 1【l2】和含氟 ．氨基酸3【．4相类似，含氟 氨基酸及其衍生物也因为其具有独特的生理活性和潜 在的药用价值，近十几年来受到越来越多的关注5【】．在 众多已知的例子中，紫杉醇(1)被认为是 21世纪最重要 的抗癌药物之一，对卵巢癌和乳腺癌有特别疗效 6【】． 研究发现，当紫杉醇(1)的 13碳侧链上 3位上的苯基被 三氟甲基取代之后，三氟甲基化的紫杉醇(2)在抗癌活 1R =Ph．normaltaxoid 2R=CF3，fluorotaxoid 性上比普通的紫杉醇(1)高出数十倍(图1)O,101．另一例可 图1 紫杉醇和含氟紫杉醇的结构