基于侧向氢键作用的非线性光学生色团的合成及其表征.docVIP

  基于侧向氢键作用的非线性光学生色团的 合成及其表征# 张俊美，黄炜** 5 10 15 20 （华东师范大学化学系，上海 200241） 摘要：本文从化合物 2-氨基-5-硝基苯酚出发，先与 2-氯乙醇进行亲核取代反应得到了 2-羟 乙氧基-4-硝基苯胺，然后通过重氮偶联，羟基酯化等简单反应合成了两种侧向可发生氢键 作用的非线性光学生色团，氢键作用有利于提高非线性光学材料的极化效率和稳定性。本文 还通过核磁共振波谱、红外光谱、紫外-可见吸收光谱对所得的中间体和目标产物进行了表 征，并初步研究了极化取向的稳定性。 关键词：非线性光学；氢键；极化效率；稳定性 中图分类号：O625 The synthesis and characterization of nonlinear optical ch- romphres with lateral hydrogen bonding Zhang Junmei, Huang Wei (Department of Chemistry, East China Normal University, ShangHai 200241) Abstract: 2-hydroxy-ethoxy-4-nitroaniline was synthesized by using 2-amino-5-nitrophenol and 2-chlorethanol via nucleophilic substitution reaction , and then two nonlinear optic chromophores with lateral hydrogen bonding were synthesized by diazorium coupling and hydroxy estrification reactions. Hydrogen bonding is advantageous to improve the polarizaton efficiency and stability of nonlinear optical materials. The intermediates and the target products have been characterized by NMR , IR , UV-Vis. The dipole orientation stability was studied preliminarily. Keywords: nonlinear optics; hydrogen bond; polarizaton efficiency; stability 25 0 引言 在信息技术高速发展的今天，光电子产业的迅猛发展对光电功能材料的需求日益增大。 非线性光学材料因其在光开关，光通讯，光信息处理，光计算机，激光技术等领域的具有广 泛应用前景而备受人们关注[1]。尽管有机/聚合物非线性光学材料相对于无机材料有着介电常 30 35 数低、光损伤阈值高，分子设计简单，易加工成型等优点，其仍然面临着诸多挑战，如高电 光系数和高稳定性难以同时实现便是其一，高的电光系数往往是以降低稳定性为代价的。氢 键[2]作为一种典型的非共价键作用力，在非线性光学分子的设计上已受到科学工作者的青睐 [3-5] 往往能够形成具有一定方向性和选择性的强作用力[6]，这对解决非线性光学材料的极化效率 和取向稳定性有着极大的帮助。 本文设计合成的两种能够形成氢键作用的生色团分子，合成方法简便，原料价廉易得， 对于研究非共价键作用力，尤其是氢键作用在提高非线性光学材料稳定性方面有一定的价 值。 基金项目：高等学校博士学科点专项基金（新教师基金）(No.20090076120005)；上海市自然科学基金 （11ZR1410600）；华东师范大学科研创新基金 作者简介：张俊美，（1987- ），女，硕士研究生，主要研究方向：电光高分子材料。 通信联系人：黄炜，（1977- ），博士，副教授，主要研究方向：电光高分子材料。 E-mail: whuang@chem.ecnu.edu.cn -1- 1 实验部分   40  1.1  试剂与仪器 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）经过干燥处理后使用、N,N-二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基 吡啶(国药集团化学试剂有限公司)；2-氨基-5-硝基苯酚、N,N-二羟乙基苯胺(阿拉丁试剂公 司)；N-乙基-N-羟乙基苯胺(吴江三友染料化工有限公司)，以上药品购买后直接使用。核磁 由 Bruker DRX 500MHz 核磁共振波谱仪测定，TMS 为内标，红外光谱在 NEXUS670FT 型 45 傅立叶变换红外扫描仪上测定，采用 KBr 压片法