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烃的同分异构体数目的确定方法
1、 等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
① 同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷
上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为 ,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中
(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
3.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( )
A.5 B. 7 C. 8 D. 10
四、排列组合法
例5:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D )
A. 5 B. 7 C. 8 D. 10
例6:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
例7:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个 -OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:_____、_____、_____、_____、_____、_____。
例8: 可简写为 。两个环共用2个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头,在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目,几个数字按大小次序列出,数字之间在下角用逗号分开。例如:
二环[2,2,1]庚烷,分子式:C7H12 二环[4,4,0]癸烷分子式:C10H18
根据上述叙述,回答下列问题:
(1) 某桥环烃的结构简式为: ,名称:_______________________,
分子式:_____________。
(2) 二环辛烷(C8H14)异构体较多,其中属于双环桥环烃的异构体就有6种,它们是: ⑤__________ ⑥__________
(3) 上述①二环[2,2,2]辛烷的一氯取代物有______种同分异构体(不考虑空间异构)。
例9:下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式:
由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官能团位置异构。
一氯并五苯有 个异构体;二氯蒽有 (填数字)个异构体。
例10:某有机化合物的结构简式为: ;其中属于芳香醇的同分异构体共有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
例11:联苯由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中,苯环间的单键可以自由旋转,理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( )
A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种
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