实验九、甲基橙的制备.pdfVIP

验九、甲基橙的制备 一、实验目的 1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、掌握甲基橙的制备方法。 二、实验原理 NaOH H N SO H H N SO H N SO Na + H O 2 3 3 3 2 3 2 CH3 N NaNO2 CH3 H N SO Na HO S N N Cl 2 3 3 HCl HOAc CH3 NaOH CH3 HO S N N N OA NaO S N N N 3 C 3 H CH3 CH3 红色（酸式甲基橙） 甲基橙 三、基本操作训练 【操作步骤】 1、重氮盐的制备 将 5mL5%NaOH 溶液和 1.05g 对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于 3mL 水的 0.4g 亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至 0-5℃。在不断搅拌下，将 1.5mL 浓盐酸与 5mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后，用淀粉一碘 化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。 2、偶合 将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮 盐溶液中。加完后继续搅拌10min，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙 色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在热水浴中加热 5min，然后经过冷 却 析晶 抽滤，收集结晶，并依次用少量水 乙醇 乙醚洗涤 压干。若要得较纯产品， 可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。 【实验流程】 对氨基苯磺酸 ①温热，溶解 缓缓加入盐酸溶液 5%NaOH 重氮盐 ②加入亚硝酸钠，并冷却 滴加N,N-二甲基苯胺 加5%NaOH 偶联产物 甲基橙粗产物 和HOAc 混合液，搅拌 至橙色，冷却，抽滤 重结晶 甲基橙片状结晶 四、实验关键及注意事项 1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于 5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降 低产率。 3 若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙 醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 五