2羟基1萘醛缩对氨基水杨酸希夫碱的合成、表征及性质.pdfVIP

第30卷，第3期 光谱实验室 V01．30，No．3 2o chinese O 1 3 1 J0t订nQ【of May，2 3年5月 spectroscop，L曲0rmor了 2一羟基一1一萘醛缩对氨基水杨酸希夫碱的 合成、表征及性质① 李晴晴小刘文6 刁海鹏6王浩江6孙体健劬 n(山西医科大学药学院药学系太原市新建南路56号030001) 6(山西医科大学化学教研室太原市新建南路56号030001) 摘要合成2一羟基-1一萘醛对氨基水杨酸新型水杨酸类希夫碱(HL)，通过紫外吸收法、红外光谱法、 元素分析法、高分辨质谱对其进行结构表征。利用荧光光谱法，采用Stern—Volmer方程、双对数回归曲线模 型处理数据，得出不同温度下HL与牛血清白蛋白(BSA)的结合常数、结合位点数和相关热力学参数，所得 热力学数据表明HL与BSA结合方式主要为疏水作用。 关键词对氨基水杨酸；希夫碱；荧光光谱法}结合常数 中图分类号：0657．61 文献标识码：A 文章编号：1004—8138(2013)03—1243一06 1 引言 希夫碱是指由含有醛基和氨基的两类物质通过缩水作用形成含亚胺基(一CH—N一)或甲亚 孤对电子使得希夫碱配体具有极大的灵活性和良好的配位能力，因而希夫碱金属配合物的研究一 制作用‘引。血清白蛋白是血浆中最为丰富的蛋白质，它能与许多内源及外源性化合物结合，对生命 活动有着十分重要的意义。因此，研究HL与血清白蛋白的作用有助于阐明药物在生物体内的存储 和转运过程。 2 实验部分 2．1试剂与仪器 光学仪器厂)；VARIOEL型元素分析仪(德国Ekmentar公司)；Cary (美国瓦里安有限公司)；Varian 3200型液相色谱一质谱联用仪(美国AB公司)。 酸度计(上海精密科学有限公司)；API 试剂：无水乙醇(天津市北辰方正试剂厂，分析纯)；二甲基亚砜(天津市北辰方正试剂厂，分析 纯)；2一羟基一1一萘酚醛(安耐吉化学，分析纯)；对氨基水杨酸(上海晶纯实业有限公司，纯度 ①山西省科技攻关项目(20090311057一1) ②联系人，手机：(oE—mail：liqin9902725@163．com 作者简介：李晴晴(1988～)，男．太原市人，硕士研究生．主要从事药物化学方面的工作。 收稿日期：zol2一09一z7；接受日期：2013一03—21 万方数据 光谱实验室 第30卷 ≥98％)；牛血清白蛋白BSA(Mr=68000，北京夏斯生物有限公司)。 2．2实验方法 2．2．12一羟基一1一萘醛缩对氨基水杨酸Schiff碱(HI。)的合成 橘红色无定型沉淀产生。反应约2h，放冷，抽滤，用无水乙醇和蒸馏水依次洗涤沉淀3次，滤饼置真 空干燥箱中，干燥至恒重，产率为90．2％。用无水乙醇重结晶，得橘红色晶状体，即萘酚醛缩对氨基 水杨酸配体(HL)，熔点为205—207℃。反应方程式： H0髟O —≯＼／oH U+ 砖 + H20 NH． 一 2．2．2HL与BSA作用的荧光光谱研究 3 结果与讨论 3．1 HL的结构表征 3．1．1 紫外吸收 330nm处分别为苯环、C—N的丌-丌。吸收带‘引。C—N的存在，表明了已合成了目标化合物。 3．1．2元素分析结果 70．37(70．35)；H3．85(4．23)；N C18H13N04(％)：C 4．5